17,18-Diaza-tricyclo[11.3.1.1^5,9]octadeca-1(17),5,7,9(18),13,15-hexaene-3,11-dione | 100994-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 17,18-Diaza-tricyclo[11.3.1.1^5,9]octadeca-1(17),5,7,9(18),13,15-hexaene-3,11-dione
• 英文别名: 17,18-Diazatricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(17),5(18),6,8,13,15-hexaene-3,11-dione
• CAS: 100994-28-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: JOUANZJWIPNHPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,18-Diaza-tricyclo[11.3.1.1^5,9]octadeca-1(17),5,7,9(18),13,15-hexaene-3,11-dione 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以88%的产率得到[3.3](2,6)pyridinophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [3.3]heterophanes containing the pyridine, furan, and thiophene rings by the TosMIC method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a033
• 作为产物：
  描述：

  2,6-双(溴甲基)吡啶 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 17,18-Diaza-tricyclo[11.3.1.1^5,9]octadeca-1(17),5,7,9(18),13,15-hexaene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [3.3]heterophanes containing the pyridine, furan, and thiophene rings by the TosMIC method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a033

文献信息

• A Conformational Study of [3.3](2,6)Pyridinophane by the Dynamic NMR Method and X-ray Structural Analysis
  作者：Katsuya Sako、Hitoshi Tatemitsu、Satoru Onaka、Hiroyuki Takemura、Satoshi Osada、Gang Wen、Teruo Shinmyozu、Jerzy M. Rudziński

  DOI：10.1002/jlac.199619961023

  日期：1996.10

  A variable-temperature 1H-NMR study and X-ray structural analysis show that the most stable conformational isomer of [3.3](2,6)pyridinophane 2 is the syn(boat-boat) conformer, and the relative stability order of the three stable conformers is syn(boat-boat) > syn(chair-boat) > syn(chair-chair). This is in sharp contrast to the relative stability order of the parent [3.3]metacyclophane 1: syn(chair-chair)

  可变温度1 H-NMR研究和X射线结构分析表明，最稳定的[3.3]（2,6）吡啶吡啶2构象异构体是syn（boat-boat）构象异构体，并且其相对稳定顺序为三个稳定的符合者是syn（船-船）> syn（椅子-船）> syn（椅子-椅子）。这与母体[3.3]元环烷1的相对稳定性顺序形成鲜明对比：syn（椅子-椅子）> syn（椅子-船）> syn（船-船）。syn（船艇）适形器2c的高稳定性 主要由于氮孤对（N-1，N-2）与桥中心碳原子上的轴向氢原子（2A-H，11A-H）之间的分子内氢键引起的弱吸引力相互作用，如它们的短环形距离（2.50Å）。
• SHINMYOZU, TERUO;HIRAI, YOSHIO;INAZU, TAKAHIKO, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 9, 1551-1555
  作者：SHINMYOZU, TERUO、HIRAI, YOSHIO、INAZU, TAKAHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [3.3]heterophanes containing the pyridine, furan, and thiophene rings by the TosMIC method
  作者：Teruo Shinmyozu、Yoshio Hirai、Takahiko Inazu

  DOI：10.1021/jo00359a033

  日期：1986.5