1,6-bis(n-butylaminomethyl)pyridine | 123570-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,6-bis(n-butylaminomethyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-Bis(butylaminomethyl)pyridin；2,6-bis-butylaminomethyl-pyridine；N-[[6-(butylaminomethyl)pyridin-2-yl]methyl]butan-1-amine
• CAS: 123570-26-3
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃
• 分子量: 249.399
• InChiKey: NGWCAVJRGYWOQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(n-butylaminomethyl)pyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3,15-Dibutyl-9,12-bis-carboxymethyl-4,14-dioxo-3,6,9,12,15,21-hexaaza-bicyclo[15.3.1]henicosa-1(21),17,19-trien-6-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一类用于细胞标记和磁共振成像应用的新型大环镧系元素配合物

  摘要：

  镧系元素配合物在生化研究和生物医学成像方面有着广泛的应用。我们设计并合成了一类新的大环镧系元素螯合物 Ln/DTPA-PDA-C(n)，用于细胞标记和磁共振成像 (MRI) 应用。两种亲脂性 Gd3+ 复合物 Gd/DTPA-PDA-C(n) (n = 10, 12)，以低至几微摩尔的浓度无创地标记了许多培养的哺乳动物细胞。细胞迅速吸收这些药物，并在 T1 加权 MR 图像中显示出强劲的强度增加。标记细胞显示正常形态和倍增时间作为对照细胞。除了培养的细胞外，这些试剂还标记了组织中的原代细胞，例如解剖的胰岛。为了研究细胞摄取的机制，我们应用扩散增强荧光共振能量转移 (DEFRET) 技术来确定这些亲脂性镧系元素配合物的细胞定位。在用发光复合物 Tb/DTPA-PDA-C10 加载细胞后，我们观察到 Tb3+ 复合物和细胞外钙黄绿素之间的 DEFRET，但不是细胞内钙黄绿素。我们得出结论，这些

  DOI：

  10.1021/ja054593v
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,6-bis(n-butylaminomethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜（II）配合物诱导的α-碳酸的大pKa位移。

  摘要：

  研究了一系列掺入金属离子（特别是铜（II））的合成受体（4-6）增强活性亚甲基化合物酸度的能力。观察到铜（II）配合物可使乙腈中的1,3-二酮碳的pKa降低多达12 pKa单位。该配合物实现的相对较大的pKa降低归因于烯醇化物的阴离子pi系统与铜（II）离子之间的静电相互作用。相对于6而言，受体4和5中的笼状结构和氢键位导致酸度的适度进一步提高。该研究为金属酶稳定烯醇式中间体的方式提供了见识。

  DOI：

  10.1002/chem.200400396

文献信息

• Luening, Ulrich; Baumstark, Roland; Peters, Karl, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 2, p. 129 - 143
  作者：Luening, Ulrich、Baumstark, Roland、Peters, Karl、Schnering, Hans Georg von

  DOI：——

  日期：——
• LUNING, ULRICH;BAUMSTARK, ROLAND;PETERS, KARL;SCHNERING, HANS GEORG VON, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 129-143
  作者：LUNING, ULRICH、BAUMSTARK, ROLAND、PETERS, KARL、SCHNERING, HANS GEORG VON

  DOI：——

  日期：——
• LUNING, ULRICH;BAUMSTARK, ROLAND, 13TH INT. SYMP. MACROCYCL. CHEM., HAMBURG, SEPT. 4-8, 1988, FRANKFURT/M.,+
  作者：LUNING, ULRICH、BAUMSTARK, ROLAND

  DOI：——

  日期：——
• A New Class of Macrocyclic Lanthanide Complexes for Cell Labeling and Magnetic Resonance Imaging Applications
  作者：Quan Zheng、Houquan Dai、Matthew E. Merritt、Craig Malloy、Cai Yuan Pan、Wen-Hong Li

  DOI：10.1021/ja054593v

  日期：2005.11.23

  Lanthanide complexes have wide applications in biochemical research and biomedical imaging. We have designed and synthesized a new class of macrocyclic lanthanide chelates, Ln/DTPA-PDA-C(n), for cell labeling and magnetic resonance imaging (MRI) applications. Two lipophilic Gd3+ complexes, Gd/DTPA-PDA-C(n) (n = 10, 12), labeled a number of cultured mammalian cells noninvasively at concentrations as

  镧系元素配合物在生化研究和生物医学成像方面有着广泛的应用。我们设计并合成了一类新的大环镧系元素螯合物 Ln/DTPA-PDA-C(n)，用于细胞标记和磁共振成像 (MRI) 应用。两种亲脂性 Gd3+ 复合物 Gd/DTPA-PDA-C(n) (n = 10, 12)，以低至几微摩尔的浓度无创地标记了许多培养的哺乳动物细胞。细胞迅速吸收这些药物，并在 T1 加权 MR 图像中显示出强劲的强度增加。标记细胞显示正常形态和倍增时间作为对照细胞。除了培养的细胞外，这些试剂还标记了组织中的原代细胞，例如解剖的胰岛。为了研究细胞摄取的机制，我们应用扩散增强荧光共振能量转移 (DEFRET) 技术来确定这些亲脂性镧系元素配合物的细胞定位。在用发光复合物 Tb/DTPA-PDA-C10 加载细胞后，我们观察到 Tb3+ 复合物和细胞外钙黄绿素之间的 DEFRET，但不是细胞内钙黄绿素。我们得出结论，这些
• Large pKa Shifts of ?-Carbon Acids Induced by Copper(II) Complexes
  作者：Zhenlin Zhong、Brenda J. Postnikova、Robert E. Hanes、Vincent M. Lynch、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1002/chem.200400396

  日期：2005.4.8

  A series of synthetic receptors (4-6) incorporating metal ions, specifically copper(II), were examined for their ability to enhance the acidity of active methylene compounds. The copper(II) complexes were observed to reduce the pKa of 1,3-diketone carbon acids in acetonitrile by as much as 12 pKa units. The relatively large pKa reduction achieved by the complex is attributed to the electrostatic interaction

  研究了一系列掺入金属离子（特别是铜（II））的合成受体（4-6）增强活性亚甲基化合物酸度的能力。观察到铜（II）配合物可使乙腈中的1,3-二酮碳的pKa降低多达12 pKa单位。该配合物实现的相对较大的pKa降低归因于烯醇化物的阴离子pi系统与铜（II）离子之间的静电相互作用。相对于6而言，受体4和5中的笼状结构和氢键位导致酸度的适度进一步提高。该研究为金属酶稳定烯醇式中间体的方式提供了见识。