[2-(13)C]phloroglucinol | 1256603-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [2-(13)C]phloroglucinol
• 英文别名: (613C)cyclohexa-1,3,5-triene-1,3,5-triol
• CAS: 1256603-01-6
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 127.101
• InChiKey: QCDYQQDYXPDABM-OUBTZVSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-[2-¹³C]-benzene 在 oxone(R) 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 2-甲基戊烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 [2-(13)C]phloroglucinol
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of [2-13C]phloroglucinol

  摘要：

  提出了一种由无环、非芳香族前体通过六步快速有效合成[2-13C]间苯三酚的方法，并在芳香环中区域选择性地放置13C原子。 13C-标记是通过[13C]甲基碘与4-氯甲酰丁酸甲酯反应引入的。通过分子内克莱森缩合环化，然后芳构化得到[2-13C]间苯二酚。随后羟基甲基化，使用铱催化的 C-H 活化/硼化/氧化程序引入第三个羟基。然后去甲基化产生所需的[2-13C]间苯三酚。版权所有 © 2010 约翰威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1788

文献信息

• The first synthesis of [2-13C]phloroglucinol
  作者：Laura J. Marshall、Karl M. Cable、Nigel P. Botting

  DOI：10.1002/jlcr.1788

  日期：——

  A fast and efficient synthesis of [2-13C]phloroglucinol in six steps from acyclic, non-aromatic precursors is presented, with regioselective placement of a 13C-atom in the aromatic ring. The 13C-label was introduced by reaction of [13C]methyl iodide with methyl 4-chloroformyl butyrate. Cyclization via an intramolecular Claisen condensation, followed by aromatization gave [2-13C]resorcinol. Following subsequent methylation of the hydroxyl groups, the third hydroxyl group was introduced using an iridium-catalysed C–H activation/borylation/oxidation procedure. Demethylation then yielded the desired [2-13C]phloroglucinol. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  提出了一种由无环、非芳香族前体通过六步快速有效合成[2-13C]间苯三酚的方法，并在芳香环中区域选择性地放置13C原子。 13C-标记是通过[13C]甲基碘与4-氯甲酰丁酸甲酯反应引入的。通过分子内克莱森缩合环化，然后芳构化得到[2-13C]间苯二酚。随后羟基甲基化，使用铱催化的 C-H 活化/硼化/氧化程序引入第三个羟基。然后去甲基化产生所需的[2-13C]间苯三酚。版权所有 © 2010 约翰威利父子有限公司