2-cyano-2-(hydroxymethyl)-3-oxo-3-(2-phenethylamino)propyl acetate | 1171006-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-2-(hydroxymethyl)-3-oxo-3-(2-phenethylamino)propyl acetate
• 英文别名: 3-acetyloxy-2-cyano-2-hydroxymethyl-N-(2-phenylethyl)propanamide；2-cyano-3-(2-phenylethylamino)-2-(hydroxymethyl)-3-oxopropyl acetate；[2-Cyano-2-(hydroxymethyl)-3-oxo-3-(2-phenylethylamino)propyl] acetate
• CAS: 1171006-45-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: XZLZPIIZKMCYFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-2-[bis(diethylamino)phosphanyloxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] 4-oxopentanoate 、 2-cyano-2-(hydroxymethyl)-3-oxo-3-(2-phenethylamino)propyl acetate 在 tetrazole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰氧基-2-氰基-2-(烷基氨基氨基甲酰基)丙基作为核苷5'-单磷酸酯的可生物降解保护基团

  摘要：

  胸苷 5´-双[3-乙酰氧基-2-氰基-2-(2-苯基乙基氨基甲酰基)丙基]磷酸酯 (1) 已制备，并通过猪肝羧酸酯酶 (HLE) 在 pH 7.5 和 37° 下去除磷酸保护基团C之后是HPLC。第一个可检测的中间体是单去乙酰化三酯 14 的 (RP)-和 (SP)-非对映异构体，它们随后同时进行逆羟醛缩合生成二酯 4 和酶催化水解生成完全去乙酰化的三酯 15。前一种途径占优势，占 14 总分解的 90%。二酯 4 的酶脱乙酰比三酯少 700 倍，但最终得到胸苷 5'-单磷酸作为所需的主要产物。

  DOI：

  10.3390/molecules16010552
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-cyano-2-(hydroxymethyl)-3-oxo-3-(2-phenethylamino)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰氧基-2-氰基-2-(烷基氨基氨基甲酰基)丙基作为核苷5'-单磷酸酯的可生物降解保护基团

  摘要：

  胸苷 5´-双[3-乙酰氧基-2-氰基-2-(2-苯基乙基氨基甲酰基)丙基]磷酸酯 (1) 已制备，并通过猪肝羧酸酯酶 (HLE) 在 pH 7.5 和 37° 下去除磷酸保护基团C之后是HPLC。第一个可检测的中间体是单去乙酰化三酯 14 的 (RP)-和 (SP)-非对映异构体，它们随后同时进行逆羟醛缩合生成二酯 4 和酶催化水解生成完全去乙酰化的三酯 15。前一种途径占优势，占 14 总分解的 90%。二酯 4 的酶脱乙酰比三酯少 700 倍，但最终得到胸苷 5'-单磷酸作为所需的主要产物。

  DOI：

  10.3390/molecules16010552

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE ANALOGS<br/>[FR] NUCLEOSIDE SUBSTITUE ET ANALOGUES NUCLEOTIDIQUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010108140A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed herein are nucleotide analogs with protected phosphates, methods of synthesizing nucleotide analogs with protected phosphates and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the nucleotide analogs with protected phosphates.

  本文披露了具有保护磷酸酯基团的核苷酸类似物，以及合成具有保护磷酸酯基团的核苷酸类似物的方法，以及利用具有保护磷酸酯基团的核苷酸类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或症状的方法。
• PROTECTED NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20090176732A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Disclosed herein are nucleotide analogs with one or more protecting groups, methods of synthesizing nucleotide analogs with one or more protecting groups and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the nucleotide analogs with one or more protecting groups.

  本文披露了具有一个或多个保护基团的核苷酸类似物，合成具有一个或多个保护基团的核苷酸类似物的方法，以及利用具有一个或多个保护基团的核苷酸类似物治疗疾病和/或病况，如病毒感染、癌症和/或寄生虫病的方法。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20100249068A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Disclosed herein are nucleotide analogs with protected phosphates, methods of synthesizing nucleotide analogs with protected phosphates and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the nucleotide analogs with protected phosphates.

  本文公开了一种具有保护磷酸酯的核苷酸类似物，合成具有保护磷酸酯的核苷酸类似物的方法以及使用具有保护磷酸酯的核苷酸类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或病况的方法。
• Substituted nucleoside and nucleotide analogs
  申请人：Alios Biopharma, Inc.

  公开号：EP2623104A1

  公开（公告）日：2013-08-07

  Disclosed herein are nucleotide analogs with protected phosphates, methods of synthesizing nucleotide analogs with protected phosphates and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the nucleotide analogs with protected phosphates.

  本文公开了具有受保护磷酸盐的核苷酸类似物、合成具有受保护磷酸盐的核苷酸类似物的方法以及用具有受保护磷酸盐的核苷酸类似物治疗疾病和/或病症（如病毒感染、癌症和/或寄生虫病）的方法。
• [EN] BIODEGRADABLE PHOSPHATE PROTECTED NUCLEOTIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CANCER, ANTI VIRAL AND ANTI PARASITIC AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOTIDE PROTÉGÉS PAR PHOSPHATE BIODÉGRADABLES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGENTS CANCÉREUX, ANTIVIRAUX ET ANTIPARASITAIRES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009086192A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Disclosed herein are nucleotide analogs of formula (I) with one or more protecting groups, methods of synthesizing nucleotide analogs with one or. more protecting groups and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the nucleotide analogs with One or more protecting groups.