Acetic acid (2S,3R,6R)-2-[(R)-1-benzyloxy-2-((Z)-(4aS,6R,11aR)-7-oxo-3,4,4a,6,7,8,11,11a-octahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclononen-6-yl)-ethyl]-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 524734-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,6R)-2-[(R)-1-benzyloxy-2-((Z)-(4aS,6R,11aR)-7-oxo-3,4,4a,6,7,8,11,11a-octahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclononen-6-yl)-ethyl]-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,6R)-2-[(1R)-2-[(4aS,6R,9Z,11aR)-7-oxo-3,4,4a,8,11,11a-hexahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxonin-6-yl]-1-phenylmethoxyethyl]-2,6-dimethyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 524734-57-4
• 化学式: C₂₉H₄₀O₇
• 分子量: 500.632
• InChiKey: XQCJWIBCGMYEII-XJQCJJHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,6R)-2-[(R)-1-benzyloxy-2-((Z)-(4aS,6R,11aR)-7-oxo-3,4,4a,6,7,8,11,11a-octahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclononen-6-yl)-ethyl]-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以97%的产率得到(2R,3R,6R)-2-((R)-1-Benzyloxy-2-(7Z,9Z)-(4aS,6R,11aR)-3,4,4a,6,11,11a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclononen-6-yl-ethyl)-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔钴络合物策略聚合合成Ciguatoxin 1B的E'FGH环片段。

  摘要：

  已经通过（i）E'环乙炔化物9和H环醛20之间的偶合完成了瓜瓜毒素1B的E'FGH环片段28的会聚合成，瓜瓜毒素1B是引起广泛的海鲜中毒的“瓜瓜”的主要毒素。 （ii）经由乙炔钴络合物的立体选择性F环环化，（iii）在高压氢化下转化为羰基官能团，和（iv）还原性羟基酮环化以构建G环。在室温下对28进行的（1）H NMR分析中，由于FG环的构象变化缓慢，观察到了相当大的扩宽现象，这是天然雪茄毒素1B的报道。当在-20摄氏度于吡啶中进行测量时，28的光谱显示出两种构象异构体（UP和DOWN构象异构体）的3.5：1混合物。

  DOI：

  10.1021/jo034021y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Benzyloxy-3-((2S,3R,6R)-2,6-dimethyl-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 Acetic acid (2S,3R,6R)-2-[(R)-1-benzyloxy-2-((Z)-(4aS,6R,11aR)-7-oxo-3,4,4a,6,7,8,11,11a-octahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclononen-6-yl)-ethyl]-2,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔钴络合物策略聚合合成Ciguatoxin 1B的E'FGH环片段。

  摘要：

  已经通过（i）E'环乙炔化物9和H环醛20之间的偶合完成了瓜瓜毒素1B的E'FGH环片段28的会聚合成，瓜瓜毒素1B是引起广泛的海鲜中毒的“瓜瓜”的主要毒素。 （ii）经由乙炔钴络合物的立体选择性F环环化，（iii）在高压氢化下转化为羰基官能团，和（iv）还原性羟基酮环化以构建G环。在室温下对28进行的（1）H NMR分析中，由于FG环的构象变化缓慢，观察到了相当大的扩宽现象，这是天然雪茄毒素1B的报道。当在-20摄氏度于吡啶中进行测量时，28的光谱显示出两种构象异构体（UP和DOWN构象异构体）的3.5：1混合物。

  DOI：

  10.1021/jo034021y