3-acetyl-1-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-4,6-diphenyl-2-pyridone | 200260-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-4,6-diphenyl-2-pyridone
• 英文别名: 3-acetyl-1-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-4,6-diphenylpyridin-2-one
• CAS: 200260-74-8
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃
• 分子量: 361.441
• InChiKey: FNRRSFQTFPTJAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-4,6-diphenyl-2-pyridone 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4,6-二苯基-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  通过 2-酰基甲基-2-恶唑啉合成。I. 2-酰基甲基-2-恶唑啉与α,β-炔酮的迈克尔加成反应合成3-酰基-2-吡啶酮

  摘要：

  2-酰基甲基-4,4-二甲基-2-恶唑啉的钠盐与α,β-炔酮在乙醇中反应生成迈克尔加合物，该加合物很容易转化为4,6-二取代的3-酰基-1-( 2-羟基-1,1-二甲基乙基)-2-吡啶酮通过硅胶。使用盐酸以良好的收率进行吡啶酮的 N-脱烷基化。使用氢氧化钾进行吡啶酮的脱酰化。用碱或硅胶对吡啶酮进行温和处理，通过分子内迈克尔加成得到 7-oxa-1-azabicyclo[4.3.0]non-3-en-2-one 衍生物。2-苯甲酰基-2-恶唑啉与二苯丙酮的类似反应得到相应的 1-(2-羟乙基)-2-吡啶酮衍生物，其对这些 1-脱烷基化、3-脱酰基化和分子内加成反应呈惰性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2781
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-2-恶唑 在 三氯化铝 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 3-acetyl-1-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-4,6-diphenyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  通过 2-酰基甲基-2-恶唑啉合成。I. 2-酰基甲基-2-恶唑啉与α,β-炔酮的迈克尔加成反应合成3-酰基-2-吡啶酮

  摘要：

  2-酰基甲基-4,4-二甲基-2-恶唑啉的钠盐与α,β-炔酮在乙醇中反应生成迈克尔加合物，该加合物很容易转化为4,6-二取代的3-酰基-1-( 2-羟基-1,1-二甲基乙基)-2-吡啶酮通过硅胶。使用盐酸以良好的收率进行吡啶酮的 N-脱烷基化。使用氢氧化钾进行吡啶酮的脱酰化。用碱或硅胶对吡啶酮进行温和处理，通过分子内迈克尔加成得到 7-oxa-1-azabicyclo[4.3.0]non-3-en-2-one 衍生物。2-苯甲酰基-2-恶唑啉与二苯丙酮的类似反应得到相应的 1-(2-羟乙基)-2-吡啶酮衍生物，其对这些 1-脱烷基化、3-脱酰基化和分子内加成反应呈惰性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2781

文献信息

• A Novel Abnormal Michael Reaction of 2-Acylmethyl-4,4-dimethyl-2-oxazolines with Acetylenic Ketones and Esters
  作者：Yasuo Tohda、Takeshi Yanagidani、Noriko Asaka

  DOI：10.1246/bcsj.20150397

  日期：2016.7.15

  abnormal Michael reaction of an active methylene compound, 2-acylmethyl-4,4-dimethyl-2-oxazoline with acetylenic ketone in acetonitrile is reported. The reaction accompanies 1,3-migration of the acyl group of the substrate to give 2-(3-acyl-1-buten-4-on-1-yl)-2-oxazoline, which was easily cyclized to 5-acyl-2-pyridone derivatives by treatment with silica gel. Selectivity of the reaction depends on bulkiness

  报告了活性亚甲基化合物 2-酰基甲基-4,4-二甲基-2-恶唑啉与乙腈在乙腈中发生异常迈克尔反应的第一个例子。该反应伴随着底物酰基的 1,3-迁移生成 2-(3-acyl-1-buten-4-on-1-yl)-2-oxazoline，它很容易环化为 5-acyl- 2-吡啶酮衍生物通过硅胶处理。反应的选择性取决于底物和试剂的所有取代基的体积。选择性被解释为通过空间和电子因素降低初始阴离子加合物中间体的动力学酸度。