2-amino-5-[(4-methylphenylcarbamoyl)methylthio]-1,3,4-thiadiazole | 304662-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-[(4-methylphenylcarbamoyl)methylthio]-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-N-(4-methylphenyl)acetamide
• CAS: 304662-71-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄OS₂
• mdl: MFCD01306242
• 分子量: 280.374
• InChiKey: CJEGUVOYHRXLTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-[(4-methylphenylcarbamoyl)methylthio]-1,3,4-thiadiazole 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-((6-cyano-7-oxo-7H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-yl)thio)-N-(4-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型硫醚桥联噻二唑和噻二唑并嘧啶类似物的合成、分子建模和抗氧化筛选

  摘要：

  制备了 N-aryl-2-((5-(2-cyanoacetamido)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio) 乙酰胺衍生物3a-c并成功与 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应 ( DMF-DMA)。所得N-噻二唑基-2-氰基-3-(二甲氨基)丙烯酰胺衍生物4a-c在沸腾的乙酸中环化，得到相应的噻二唑并嘧啶化合物5a-c。使用 DFT/B3LYP 水平研究合成化合物的结构性质。HOMO-LUMO 能量用于确定一些化学反应性描述符。尽管能隙值很近（ΔE H-L) 在所研究的化合物中，数据显示氯衍生物的能隙最高，而甲氧基衍生物的能隙最低。研究合成的化合物以探索它们的抗氧化活性。结果表明，N-噻二唑基-2-氰基-3-(二甲氨基)丙烯酰胺4a-c的抑制IC 50值(24.27–31.64 µg/mL)高于噻二唑基氰基乙酰胺3a-c (34.26–39.33 µg/mL ) ）。然而，与作为具有

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133714
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-amino-5-[(4-methylphenylcarbamoyl)methylthio]-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-噻二唑衍生物的合成和生物学评估，该衍生物结合了苯并异硒唑啉酮骨架作为潜在的抗肿瘤药物。

  摘要：

  背景技术基于苯并异硒唑啉酮和1,3,4-噻二唑的生物学意义，设计并合成了一系列以苯并硒化硒唑啉酮骨架为原料的新型1,3,4-噻二唑衍生物。方法同时，通过CCK-8检测其对SMMC-7721，MCF-7和A549人癌细胞的体外抗肿瘤活性。结果初步的生物测定结果表明，所有测试的化合物4a-q均显示出强大的抗肿瘤活性，并且某些化合物对多种癌细胞系的阳性对照比乙醇/乙草胺和5-氟尿嘧啶（5-FU）更好。此外，化合物4b和4m对SMMC-7721细胞显示出显着的抗肿瘤活性，IC50值分别为1.89和1.89μM。化合物4c和4n对MCF-7细胞表现出高度有效的生物学活性，IC50值分别为2.88和2.28μM。化合物4i对A549细胞表现出最佳的抑制作用，IC50值为1.76μM。结论药理结果表明1,3,4-噻二唑上苯环的取代基对于调节针对多种癌细胞系的抗肿瘤活性至关重要。

  DOI：

  10.2174/1573406412666160201120806

文献信息

• Design, Synthesis, Antibacterial Activity, and Mechanisms of Novel 1,3,4-Thiadiazole Derivatives Containing an Amide Moiety
  作者：Zhibing Wu、Jin Shi、Jixiang Chen、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c01626

  日期：2021.8.11

  To discover novel antibacterial agents, a series of novel 1,3,4-thiadiazole derivatives containing an amide moiety were designed and synthesized, and their antibacterial activities were tested. Compound 30 was designed and synthesized according to the CoMFA model. Compound 30 exhibited higher antibacterial activities against Xanthomonas oryzae pv. oryzicola and Xanthomonas oryzae pv. oryzae, with EC50

  为了发现新型抗菌剂，设计并合成了一系列含有酰胺部分的新型 1,3,4-噻二唑衍生物，并测试了它们的抗菌活性。化合物30是根据CoMFA模型设计合成的。化合物30对米黄单胞菌有较高的抗菌活性。oryzicola和Xanthomonas oryzae pv。oryzae 的EC 50值分别为 2.1 和 1.8 mg/L，优于硫代二唑铜（99.6 和 92.5 mg/L）。化合物30的保护和治疗活性对水稻白叶枯病的抑制率分别为 51.3% 和 46.1%，优于硫代二唑铜（37.8% 和 38.5%）。化合物30对水稻细菌性条斑病的保护和治疗活性分别为45.9%和40.5%，优于硫代二唑铜（36.2%和31.1%）。此外，化合物30对水稻细菌性叶斑病的保护活性与相关防御酶的活性增加有关，并上调糖酵解/糖异生途径的差异表达蛋白。