N-(2-bromophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: Cambridge id 6098395
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₄S
• mdl: MFCD01985186
• 分子量: 357.184
• InChiKey: BMUIAVGWMXNIGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  无金属的Bi（杂）芳基合成：苯炔Truce-Smiles重排。

  摘要：

  描述了新的苯并炔转化，其提供通用的联芳基结构，而无需求助于过渡金属催化或化学计量的有机金属结构单元。芳基磺酰胺在氟化物活化后加至苯并，然后进行芳基Truce-Smiles重排，得到具有二氧化硫挤出的联芳基。该反应在简单的反应条件下进行，并且具有空间位阻阻转异构二芳基胺的合成的优异范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201510236
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-N-苯基苯磺酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以61%的产率得到N-(2-bromophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用仲铵盐有机催化剂对苯胺进行高度原位选择性氯化

  摘要：

  描述了苯胺的有机催化，高度简便，有效和区域选择性邻氯化反应。已经使用仲氯化铵盐作为催化剂，并且该反应可以在室温下进行而无需保护空气和湿气。另外，该反应易于扩展，并且催化剂可以再循环和再利用。该催化方案已用于高效合成高效c-Met激酶抑制剂。机理研究表明，仲氯化铵盐的独特结构特征对于亲电子邻氯化反应的催化和区域选择性均很重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201607388

文献信息

• Electrochemical Vicinal Difluorination of Alkenes: Scalable and Amenable to Electron‐Rich Substrates
  作者：Sayad Doobary、Alexi T. Sedikides、Henry P. Caldora、Darren L. Poole、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1002/anie.201912119

  日期：2020.1.13

  oxidative difluorination of alkenes represents an important strategy for their preparation, yet current methods are limited in their alkene-types and tolerance of electron-rich, readily oxidized functionalities, as well as in their safety and scalability. Herein, we report a method for the difluorination of a number of unactivated alkene-types that is tolerant of electron-rich functionality, giving products

  氟化烷基是生物活性化合物中的重要基序，对药代动力学，效能和构象有积极影响。烯烃的氧化二氟化代表了其制备的重要策略，但是目前的方法在其烯烃类型和对富电子，易氧化的官能团的耐受性以及其安全性和可扩展性方面受到限制。在此，我们报告了一种可耐受多种富电子功能的未活化烯烃类型二氟化的方法，可得到原本无法获得的产物。成功的关键是使用“细胞外”方法电化学生成高价碘介体，该方法可避免氧化性底物分解。可持续性更高的条件可在高达十亿磅的范围内带来出色的产量。
• Metal-Free β-Amino Alcohol Synthesis: A Two-step Smiles Rearrangement
  作者：Di Yang、Cai-Xia Xie、Xiao-Tian Wu、Luo-Ran Fei、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01543

  日期：2020.12.4

  A novel method for the synthesis of β-amino alcohols has been demonstrated under mild reaction conditions with a broad scope via a two-step Smiles rearrangement. What is more, theoretical calculations have been performed to confirm the rationality of the mechanism. The method has been proved to be notably effective for N-arylated amino alcohols, which are difficult to synthesize by traditional methods

  通过两步Smiles重排，在温和的反应条件下，已证明了在宽泛范围内合成β-氨基醇的新方法。此外，已经进行了理论计算以确认该机制的合理性。已经证明该方法对于N-芳基化的氨基醇特别有效，N-芳基化的氨基醇难以通过传统方法合成。
• Enantioselective Desymmetrization of Cyclobutanones Enabled by Synergistic Palladium/Enamine Catalysis
  作者：Meng Wang、Jun Chen、Zongjia Chen、Changxu Zhong、Ping Lu

  DOI：10.1002/anie.201711845

  日期：2018.3.1

  The enantioselective intramolecular α‐arylation of cyclobutanones has been established by combining palladium and enamine catalyst systems. Two different enantioselective control strategies have been developed for cyclobutanone substrates bearing O‐ or N‐tethered aryl bromides. Further synthetic applications are also reported.

  通过结合钯和烯胺催化剂体系，建立了环丁酮的对映选择性分子内α-芳基化反应。对于带有O或N系芳基溴化物的环丁酮底物，已经开发出两种不同的对映选择性控制策略。还报道了进一步的合成应用。
• Pd/Xiang-Phos-catalyzed enantioselective intermolecular carboheterofunctionalization of norbornene and norbornadiene
  作者：Mengna Tao、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/d0cc04996d

  日期：——

  to various chiral norbornane-fused dihydrofurans and dihydro-pyrroles. This synthetic methodology provides the first example of asymmetric carboetherification of norbornene, and also tolerates norbornadiene well.

  描述了降冰片烯的高对映选择性的Pd / Xiang-Phos催化的碳杂碳官能化，可直接获得各种手性降冰片烷稠合的二氢呋喃和二氢吡咯。这种合成方法学提供了降冰片烯不对称碳醚化的第一个例子，也很好地耐受了降冰片二烯。
• Base‐Promoted Michael Addition/Smiles Rearrangement/ <i>N</i> ‐Arylation Cascade: One‐Step Synthesis of 1,2,3‐Trisubstituted 4‐Quinolones from Ynones and Sulfonamides
  作者：Jing Liu、Dan Ba、Weiwei Lv、Yanhui Chen、Zemin Zhao、Guolin Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201900960

  日期：2020.1.7

  synthesize 1,2,3‐trisubstituted 4‐quinolones from readily available ynones and sulfonamides was developed. The construction of one C−C bond and two C−N bonds via cleavage of one N−S, one C−S, and one C−X (X=F, Cl, Br, O) bond is achieved under transition‐metal‐free conditions in one step. This transformation generates 1 equiv. of sulfur dioxide and 1 equiv. of hydrogen halide as the byproducts. The broad substrate

  已开发了一种通用，实用且环保的方案，可以从容易获得的炔酮和磺酰胺中合成1,2,3-三取代的4-喹诺酮。在过渡金属的作用下，通过裂解一个N-S，一个C-S和一个C-X（X = F，Cl，Br，O）键，可以构建一个C-C键和两个C-N键。一步就能达到无条件。此变换生成1个当量。二氧化硫和1当量 卤化氢作为副产物。1,2,3-三取代的4-喹诺酮类化合物的52个实例证明了广泛的底物范围和官能团耐受性。初步的机理研究支持顺序的迈克尔加成/微笑重排/ N芳基化反应途径。