2-methoxy-5-phenethylphenol | 36868-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-methoxy-5-phenethylphenol
• 英文别名: β-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-ethyl-benzene；2-Methoxy-5-(2-phenylethyl)phenol
• CAS: 36868-37-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: MFBFJSQTXYOUAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-phenethylphenol 在 platinum(IV) oxide 、 铑 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 β-(3-Hydroxy-4-methoxycyclohexyl)aethylcyclohexan
  参考文献：
  名称：

  异香豆素及相关化合物的化学结构和甜味。八。

  摘要：

  尝试对β-(3-羟基-4-甲氧苯基)乙苯（1）的3-羟基-4-甲氧苯基部分（C部分）进行结构修饰，这是叶甜素分子的重要组成部分，以阐明结构与甜味之间的关系。将1的4-甲氧基团替换为更高的同系烷氧基团，如乙氧基和丙氧基团，发现这些同系物的甜度随着烷氧基团中亚甲基数量的增加而降低。通过还原1的两个芳环合成的β-(3-羟基-4-甲氧环己基)乙基环己烷（8）具有苦味。根据表II所示，通过a和b在虚线处打开C部分的芳环结构，合成了1的脂肪族衍生物，即9、10、11、12、13、14和15。除了无味的15外，所有这些化合物都有苦味。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.700
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methoxy-5-phenethylphenol
  参考文献：
  名称：

  尼德玛岗亭中的类胡萝卜素的解痉作用，作用方式和构效关系。

  摘要：

  CH（2）Cl（2）-MeOH（1：1）提取物从Nidema Bootii的整个植物中制备，可抑制豚鼠回肠的自发收缩（IC（50）= 6.26 +/- 2.5 microg / mL）。活性提取物的生物测定指导分馏导致分离出新的螺化合物1（其名称为nidemone）和新的二氢菲3（特征为1,5,7-三甲氧基-9,10-二氢菲-2） ，6-二醇。另外，已知的西til类化合物alloifol II（2），1,5,7-三甲氧基菲-2,6-二醇（4），表蒽醌（5），没食子酚（6），表麻酚B（7），2,4-二甲氧基菲获得了-3，7-二醇（8），六硫吡啶（9）和巴他他辛III（10）。分离物通过光谱数据解释进行结构表征。化合物2-6、9 10诱导豚鼠回肠的自发收缩明显的浓度依赖性抑制作用，其IC（50）值介于0.14和2.36 microM之间。合成联苄类似物23-35，并进行药理学测试。结果表明，为

  DOI：

  10.1021/np030303h

文献信息

• Prevention of Marine Biofouling Using the Natural Allelopathic Compound Batatasin-III and Synthetic Analogues
  作者：Lindon W. K. Moodie、Rozenn Trepos、Gunnar Cervin、Kari Anne Bråthen、Bente Lindgård、Rigmor Reiersen、Patrick Cahill、Henrik Pavia、Claire Hellio、Johan Svenson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00129

  日期：2017.7.28

  The species of microalgae examined displayed a particular sensitivity toward the evaluated compounds at low ng/mL concentrations. It was shown that several of the natural and synthetic compounds exerted their repelling activities via nontoxic and reversible mechanisms. The activities of the most active compounds such as 3,5-dimethoxybibenzyl (5), 3,4-dimethoxybibenzyl (9), and 3-hydroxy-3′,4,5′-trimethoxybibenzyl

  本研究报告了对海洋环境中化感作用的陆地天然产物作为防污剂的首次综合评估。为了研究天然二氢二苯乙烯支架的防污潜力，制备了22种具有不同取代模式的合成二氢二苯乙烯类化合物的文库，并评估了它们的防污能力，其中许多取代型自然存在于陆生植物中。在针对16种污染海洋生物的广泛筛选中评估了这些化合物。研究表明，二氢二苯乙烯骨架对海洋微污垢和大型污垢均具有强大的一般防污效果，并在低浓度下具有抑制活性。在低ng / mL浓度下，所检查的微藻物种对所评估的化合物表现出特殊的敏感性。结果表明，几种天然和合成化合物均通过无毒和可逆的机制发挥其排斥作用。活性最高的化合物，例如3,5-二甲氧基联苄（5），3，4-二甲氧基联苄基（9）和3-羟基-3′，4，5′-三甲氧基联苄基（20）与用作防污助剂的商业防污剂Sea-n相当。陆地化感化天然产物对付海洋污染的研究代表了一种设计“绿色”防污技术的新颖策略，这些化合物为传统的杀生物防污剂提供了潜在的替代品。
• Nickel‐Catalysed Cross‐Electrophile Coupling of Benzyl Bromides and Sulfonium Salts towards the Synthesis of Dihydrostilbenes
  作者：Roberto del Río‐Rodríguez、Laura Blanco、Alba Collado、Jose A. Fernández‐Salas、José Alemán

  DOI：10.1002/chem.202201644

  日期：2022.9.27

  nickel-catalysed reductive cross-coupling reaction between benzyl sulfonium salts and benzyl bromides is reported. Simple, stable and readily available sulfonium salts have shown their ability as leaving groups in cross-electrophile coupling, allowing the construction of challenging sp3–sp3 carbon-carbon bonds, towards the synthesis of interesting dihydrostilbene derivatives.

  催化碳键形成：报道了苄基锍盐和苄基溴之间的镍催化还原交叉偶联反应。简单、稳定和容易获得的锍盐已显示出它们作为交叉亲电偶联的离去基团的能力，允许构建具有挑战性的 sp 3 -sp 3碳-碳键，从而合成有趣的二氢芪衍生物。
• Chemical structure and sweet taste of isocoumarin and related compounds. VIII.
  作者：MASATOSHI YAMATO、KUNIKO HASHIGAKI、AKIKO TSUKIOKA、TAKAJI KOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.25.700

  日期：——

  Structural modification of the 3-hydroxy-4-methoxyphenyl moiety (C moiety) of β-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl) ethylbenzene (1), which constitutes an essential part of phyllodulcin molecule, was attempted to clarify the relationship between the structure and sweet taste. The 4-methoxyl group of 1 being replaced with higher homologous alkoxyl groups such as an ethoxyl and a propoxyl group, the level of sweetness of these homologs was found to decrease with increasing number of methylenes in the alkoxyl group. β-(3-Hydroxy-4-methoxycyclohexyl) ethylcyclohexane (8) synthesized by reduction of both aromatic rings of 1 had a bitter taste. Aliphatic derivatives of 1 corresponding to the structure with the aromatic ring of the C moiety opened at the dashed line through a and b as shown in Table II, 9, 10, 11, 12, 13, 14, and 15 were synthesized. All of these compounds had a bitter taste except tasteless 15.

  尝试对β-(3-羟基-4-甲氧苯基)乙苯（1）的3-羟基-4-甲氧苯基部分（C部分）进行结构修饰，这是叶甜素分子的重要组成部分，以阐明结构与甜味之间的关系。将1的4-甲氧基团替换为更高的同系烷氧基团，如乙氧基和丙氧基团，发现这些同系物的甜度随着烷氧基团中亚甲基数量的增加而降低。通过还原1的两个芳环合成的β-(3-羟基-4-甲氧环己基)乙基环己烷（8）具有苦味。根据表II所示，通过a和b在虚线处打开C部分的芳环结构，合成了1的脂肪族衍生物，即9、10、11、12、13、14和15。除了无味的15外，所有这些化合物都有苦味。
• Spasmolytic Effects, Mode of Action, and Structure−Activity Relationships of Stilbenoids from <i>Nidema boothii</i>^,
  作者：Yanet Hernández-Romero、Juana-Isela Rojas、Rafael Castillo、Alejandra Rojas、Rachel Mata

  DOI：10.1021/np030303h

  日期：2004.2.1

  inhibited spontaneous contractions (IC(50) = 6.26 +/- 2.5 microg/mL) of the guinea-pig ileum. Bioassay-guided fractionation of the active extract led to the isolation of the novel spiro compound 1, which was given the trivial name nidemone, and the new dihydrophenanthrene 3, characterized as 1,5,7-trimethoxy-9,10-dihydrophenanthrene-2,6-diol. In addition, the known stilbenoids aloifol II (2), 1,5,7-tri

  CH（2）Cl（2）-MeOH（1：1）提取物从Nidema Bootii的整个植物中制备，可抑制豚鼠回肠的自发收缩（IC（50）= 6.26 +/- 2.5 microg / mL）。活性提取物的生物测定指导分馏导致分离出新的螺化合物1（其名称为nidemone）和新的二氢菲3（特征为1,5,7-三甲氧基-9,10-二氢菲-2） ，6-二醇。另外，已知的西til类化合物alloifol II（2），1,5,7-三甲氧基菲-2,6-二醇（4），表蒽醌（5），没食子酚（6），表麻酚B（7），2,4-二甲氧基菲获得了-3，7-二醇（8），六硫吡啶（9）和巴他他辛III（10）。分离物通过光谱数据解释进行结构表征。化合物2-6、9 10诱导豚鼠回肠的自发收缩明显的浓度依赖性抑制作用，其IC（50）值介于0.14和2.36 microM之间。合成联苄类似物23-35，并进行药理学测试。结果表明，为