1-((4-ethylphenyl)ethynyl)-3-methyl-2-(2l5-propa-1,2-dien-2-yl)benzene | 1234484-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-((4-ethylphenyl)ethynyl)-3-methyl-2-(2l5-propa-1,2-dien-2-yl)benzene
• CAS: 1234484-36-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂
• 分子量: 268.275
• InChiKey: NPGMOUBEJVYPSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  94.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-ethylphenyl)ethynyl)-3-methyl-2-(2l5-propa-1,2-dien-2-yl)benzene 在 吡啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以97%的产率得到4-amino-6-(4-ethylphenyl)-7H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-one 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代的6-芳基-7 H-吡咯并[3,2 - d ]嘧啶-7-一5-氧化物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  合成了一系列2,4-二取代的6-芳基-7 H-吡咯并[3,2- d ]嘧啶-7-一个5-氧化物，并在人实体瘤细胞系A2780，HBL中检测了体外抗增殖活性-100，HeLa，SW1573，T-47D和WiDr。最有效的类似物在0.35–2.0μM的范围内引起相当大的生长抑制。在乳腺癌和肺癌细胞中进行的细胞周期研究表明，其停滞在G 2 / M室中。结果表明，在嘧啶环的2位带有烷基氨基或二烷基氨基的标题化合物比带有氢或甲硫基的标题化合物更具活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.078

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of 6-Arylpyrrolo[3,2-d]pyrimidines from 6-Arylethynyl-5-nitropyrimidines
  作者：Inga Cikotiene、Erika Pudziuvelyte、Algirdas Brukstus

  DOI：10.1055/s-0029-1219544

  日期：2010.4

  A highly concise one-pot synthesis of 6-arylpyrrolo[3,2-d]pyrimidines via conjugative addition reaction of secondary amines to 6-arylethynyl-5-nitropyrimidines and subsequent reduction is described.

  本文描述了通过仲胺与6-芳基乙炔基-5-硝基嘧啶的共轭加成反应，以及随后的还原反应，高度简明地合成6-芳基吡咯并[3,2-d]嘧啶。