2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile | 67439-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 67439-04-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: AGTVDUROKQCBJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 在 9-phenyl-10-methylacridinium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到2,6-Dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  9-Phenyl-10-methylacridinium:  A Highly Efficient and Reusable Organocatalyst for Mild Aromatization of 1,4-Dihydropyridines by Molecular Oxygen

  摘要：

  The mild, efficient, and general aerobic aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines was realized at room temperature with 5 mol % of 9-phenyl-10-methylacridinium perchlorate as the photocatalyst, which could be easily recovered and reused.

  DOI：

  10.1021/jo701796n
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯硫基)乙酰乙酸乙酯 、 间硝基苯甲醛 、 (E)-3-氨基丁-2-烯腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 、 5-Cyano-6-methyl-4-(3-nitro-phenyl)-2-phenylsulfanylmethyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 、 (3R,4S)-5-Cyano-6-methyl-4-(3-nitro-phenyl)-2-[1-phenylsulfanyl-meth-(Z)-ylidene]-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氰基-1,4-二氢-6-甲基-2-[[（苯磺酰基）甲基] -4-芳基-3-吡啶-羧酸乙酯和类似物的钙通道阻滞和正性肌力活性。合成和结构活性关系。

  摘要：

  描述了一系列2-[（（芳基磺酰基）甲基] -4-芳基-5-氰基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯和类似物的合成和药理学评价。这些化合物具有独特的特性，即钙通道阻滞和体外正性肌力活性。选择化合物54作为该系列中最好的化合物，并进行了详细研究。还报道了54种对映异构体的合成和生物学特征。数据表明，尽管54的钙通道阻滞特性是立体定向的，但正性肌力活性不是。描述和评价了3-和6-氰基和其他紧密相关的1,4-二氢吡啶衍生物的实例以进行比较，发现它们没有上述双重活性。

  DOI：

  10.1021/jm00111a047

文献信息

• 9-Phenyl-10-methylacridinium:  A Highly Efficient and Reusable Organocatalyst for Mild Aromatization of 1,4-Dihydropyridines by Molecular Oxygen
  作者：Xinqiang Fang、You-Cheng Liu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jo701796n

  日期：2007.10.1

  The mild, efficient, and general aerobic aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines was realized at room temperature with 5 mol % of 9-phenyl-10-methylacridinium perchlorate as the photocatalyst, which could be easily recovered and reused.
• Calcium channel blocking and positive inotropic activities of ethyl 5-cyano-1,4-dihydro-6-methyl-2-[(phenylsulfonyl)methyl]-4-aryl-3-pyridinecarboxylate and analogs. Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Ila Sircar、Eva K. Gregor、K. R. Anderson、Stehen J. Haleen、Yu Hsin Shih、Ronald E. Weishaar、Robert P. Steffen、Thomas A. Pugsley、M. D. Taylor

  DOI：10.1021/jm00111a047

  日期：1991.7

  The synthesis and pharmacological evaluation of a series of 2-[(arylsulfonyl)methyl]-4-aryl-5-cyano-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid esters and analogues are described. These compounds possess a unique profile namely, calcium channel blocking and positive inotropic activities in vitro. Compound 54 was selected as the best compound in the series and was studied in detail. The synthesis and biological

  描述了一系列2-[（（芳基磺酰基）甲基] -4-芳基-5-氰基-1,4-二氢吡啶-3-羧酸酯和类似物的合成和药理学评价。这些化合物具有独特的特性，即钙通道阻滞和体外正性肌力活性。选择化合物54作为该系列中最好的化合物，并进行了详细研究。还报道了54种对映异构体的合成和生物学特征。数据表明，尽管54的钙通道阻滞特性是立体定向的，但正性肌力活性不是。描述和评价了3-和6-氰基和其他紧密相关的1,4-二氢吡啶衍生物的实例以进行比较，发现它们没有上述双重活性。