Phevalin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: Phevalin
• 英文别名: Aureusimine B；6-benzyl-3-propan-2-yl-1H-pyrazin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: CZUORGWXUVRUMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-valyl-L-phenylalanine methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Phevalin
  参考文献：
  名称：

  合成小分子二酮哌嗪作为钙蛋白酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  合成了一个基于先前报道的钙蛋白酶抑制剂的2,5-二酮哌嗪小文库。此外，完成了与结构相关的天然产物phevalin（2）的简明全合成。尽管有文献报道所制备的某些化合物是钙蛋白酶抑制剂，但未发现任何文库成员对重组人钙蛋白酶I具有显着活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.031

文献信息

• Synthesis of the Nonribosomal Peptide Phevalin and Analogs
  作者：Remya Ramesh、Michael T. Bovino、Yibin Zeng、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03206

  日期：2019.3.15

  Phevalin, a cyclic nonribosomal peptide produced by Staphylococcus aureus, has intriguing biological properties. A synthetic route to access phevalin and similar pyrazinone natural products tyrvalin, leuvalin, phileucin, and a few synthetic analogs is described. The reaction sequence involves a one-pot carbamate deprotection/imine formation/aerobic oxidation to form the pyrazinone-containing products

  Phevalin是一种由金黄色葡萄球菌产生的环状非核糖体肽，具有令人着迷的生物学特性。描述了一种获取麻黄素和类似吡嗪酮天然产物酪氨酸，酪氨酸，phileucin和一些合成类似物的合成途径。反应顺序涉及一锅氨基甲酸酯脱保护/亚胺形成/好氧氧化以形成含吡嗪酮的产物。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Compositions and methods for modulating protease activity
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US11124498B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  Disclosed herein, inter alia, are compositions for modulating protease activity and treating cancer.

  本文特别披露了用于调节蛋白酶活性和治疗癌症的组合物。
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING PROTEASE ACTIVITY
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20200048227A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  Disclosed herein, inter alia, are compositions for modulating protease activity and treating cancer.