2-(3,4-difluorobenzene)-2-oxoacetic acid | 890097-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-difluorobenzene)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 2-(3,4-difluorophenyl)-2-oxoacetic acid；DF-BFA
• CAS: 890097-94-6
• 化学式: C₈H₄F₂O₃
• mdl: MFCD07698680
• 分子量: 186.115
• InChiKey: PXHFUJJNVRHOSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-difluorobenzene)-2-oxoacetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5-difluoro-o-benzenedicarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Paternò-Büchi反应：三线态反弹机制在不对称光催化中的战略应用

  摘要：

  Paternò-Büchi 反应是羰基与烯烃的 [2 + 2] 光环加成反应，得到氧杂环丁烷。然而，这种经典光反应的对映选择性催化已被证明是一个长期存在的挑战。许多最先进的不对称光化学策略并不适合解决这个问题，因为羰基与布朗斯台德或路易斯酸性催化剂的相互作用可以改变其激发态的电子结构并将其反应性转向替代光产物。我们在此表明​​，三重态回弹策略能够实现激发态羰基化合物在其天然、未结合状态下的立体控制反应。这些研究开发出了第一个高度对映选择性催化 Paternò-Büchi 反应，该反应由新型氢键手性 Ir 光催化剂催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02975
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-二氟苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(3,4-difluorobenzene)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化能够使用高价碘（III）试剂进行脱羧环化：获得2,5-二取代的1,3,4-Oxadiazoles

  摘要：

  描述了一种新颖的方法，该方法通过可商购的α-氧代羧酸和高价碘（III）试剂之间的光氧化还原催化脱氧环化反应来进行2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物。这种有力的转变涉及两种不同种类的自由基之间的偶联反应以及C–N和C–O键的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03663

文献信息

• 1,3,4-恶二唑杂环化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN111423394B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明属于有机合成及药物技术领域，具体涉及一种1,3,4‑恶二唑杂环化合物的合成方法。本发明是以酮酸衍生物和三价碘试剂作为原料，加入溶剂和光催化剂，在光照条件下，室温发生反应，得到1,3,4‑恶二唑杂环化合物。使用本发明提出的方法，在室温条件下，反应5‑10小时，一步法即可得到1,3,4‑恶二唑杂环衍生物，产率为75～96％。本反应用简单易得的原料，在光照条件下，一步简便快速地合成了1,3,4‑恶二唑杂环类衍生物，为合成1,3,4‑恶二唑杂环类衍生物提供了一条简单高效，温和的合成新方法。
• Acylation of indoles via photoredox catalysis: a route to 3-acylindoles
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Jiyan Liu、Hongtao Zhang、Minglong Yuan、Ganpeng Li

  DOI：10.1039/c5gc01931a

  日期：——

  A visible-light-catalyzed synthesis of 3-acylindoles from simple indoles and α-oxo acids at room temperature has been discovered. This method offers rapid access to 3-acylindoles through C–C and C–H bond activation.

  一种在室温下通过可见光催化合成3-酰基吲哚的方法已被发现。该方法通过C-C和C-H键活化快速获得3-酰基吲哚。
• 适用于LED光聚合的两亲性含氟苯甲酰甲酸酯光引发剂及其制备方法
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN113072440A

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明公开一类适用于LED光聚合的两亲性含氟苯甲酰甲酸酯光引发剂，涉及感光高分子领域，基于现有光引发剂在LED光源照射下引发性能较差且在深层聚合领域应用受限的问题而提出的，所述光引发剂的化学结构通式为：其中，R1选自氢、C1‑C16脂肪烃基、芳烷基、醚和芳基，R2、R3、R4、R5与R6选自氢、氟和三氟甲基，但R2、R3、R4、R5与R6不可同时为氢；本发明还提供上述光引发剂制备方法及其在光聚合体系中的应用；本发明有益效果在于：上述光引发剂在可见光区具有适当的吸收能力，既确保了在LED光源下具有较高的光聚合速率，又能应用于深层聚合，此外，该光引发剂适用于油性和水性两类光聚合体系，且不含离子，应用范围更为广泛，有助于LED光聚合工业的发展。
• Methyl Benzoylformate Derivative Norrish Type I Photoinitiators for Deep-Layer Photocuring under Near-UV or Visible LED
  作者：Xianglong He、Yanjing Gao、Jun Nie、Fang Sun

  DOI：10.1021/acs.macromol.0c02868

  日期：2021.4.27

  We designed and prepared a series of methyl benzoylformate (MBF) derivatives Norrish type I photoinitiators (MBFs) for light-emitting diode (LED)-induced photopolymerization through computer simulation. The potential photolysis mechanism of MBFs under LED at 405 nm was explored by steady-state photolysis, nuclear magnetic resonance, and electron spin resonance. The as-synthesized photoinitiator dimethyl

  我们设计并制备了一系列甲基苯甲酰基甲酸酯（MBF）衍生物Norrish I型光引发剂（MBF），用于通过计算机仿真来诱导发光二极管（LED）引发的光致聚合。通过稳态光解，核磁共振和电子自旋共振探索了405 nm LED下MBF的潜在光解机理。合成后的光引发剂1,4-二苯甲酰基甲酸二甲酯（DM-BD-F）可以在405 nm的LED辐射下有效引发丙烯酸酯单体的自由基光聚合。此外，我们通过三重键解离能（BDE）和三重态能量（E T）计算的裂解放热（ΔH）很好地预测了MBF的光引发能力。）。值得注意的是，由于MBF在405 nm处的吸收较弱，因此成功地将MBF应用于深层光固化，并且在405 nm下照射30 s后，固化深度达到6.5 cm。该研究为用于深层光固化的光引发剂的分子设计提供了新的思路和有效的策略。
• Melanin-concentrating hormone receptor antagonists containing piperidine derivatives as the active ingredient
  申请人：Moriya Minoru

  公开号：US20060106046A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The invention provides melanin-concentrating hormone receptor antagonists containing as the active ingredient piperidine derivatives represented by the general formula [I]: [wherein R 1 is hydrogen, hydroxyl, lower alkyl, or the like; R 2 , R 3a , R 3b , R 4a , R 4b , R 5a , R 5b and R 6 each stands for hydrogen, halogen, or the like; W 1 and W 2 each independently stands for —O—, —CH 2 —, or the like; Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 stand for —CH—, —CF—, —N—, or the like; Z stands for lower alkyl, an aliphatic heterocyclic group, or the like; Ar is a mono- or bi-cyclic aliphatic heterocycle or an aromatic heterocycle; and n is an integer of 1 to 8]. The compounds act as antagonist against melanin-concentrating hormone receptor and are useful as drugs for central diseases, circulatory diseases, or metabolic diseases.

  本发明提供一种含有作为活性成分的吡啶衍生物的黑色素浓集激素受体拮抗剂，其通式表示为[I]：[其中R1为氢、羟基、低级烷基或类似物；R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R5a、R5b和R6各自代表氢、卤素或类似物；W1和W2各自独立地代表—O—、—CH2—或类似物；Y1、Y2、Y3和Y4代表—CH—、—CF—、—N—或类似物；Z代表低级烷基、脂环族杂环基或类似物；Ar为单环或双环脂环族杂环或芳香族杂环；n为1至8的整数]。这些化合物作为黑色素浓集激素受体的拮抗剂，并且可用于中枢疾病、循环系统疾病或代谢性疾病的药物。