2-((2-chloro-6-fluoro-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)methyl)benzonitrile | 769158-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-((2-chloro-6-fluoro-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-[(2-Chloro-6-fluoro-4-oxo-3(4H)-quinazolinyl)methyl]benzonitrile；2-[(2-chloro-6-fluoro-4-oxoquinazolin-3-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 769158-13-6
• 化学式: C₁₆H₉ClFN₃O
• 分子量: 313.718
• InChiKey: PYCBTKNKLGPGSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(R)-aminopiperidine dihydrochloride 、 2-((2-chloro-6-fluoro-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)methyl)benzonitrile 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-({2-[(3R)-3-aminopiperidin-1-yl]-6-fluoro-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl}methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  阿格列汀的发现：二肽基肽酶IV的有效，选择性，生物利用度和有效抑制剂。

  摘要：

  阿格列汀是一种有效的，选择性的丝氨酸蛋白酶二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂。在本文中，我们描述了基于阿格列汀和相关喹唑啉酮的DPP-4抑制剂的结构设计和优化。口服后，这些非共价抑制剂可在糖尿病动物模型中持续降低血浆DPP-4活性并降低血糖。阿格列汀目前正在2型糖尿病患者中进行III期试验。

  DOI：

  10.1021/jm070104l
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((2-chloro-6-fluoro-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  阿格列汀的发现：二肽基肽酶IV的有效，选择性，生物利用度和有效抑制剂。

  摘要：

  阿格列汀是一种有效的，选择性的丝氨酸蛋白酶二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂。在本文中，我们描述了基于阿格列汀和相关喹唑啉酮的DPP-4抑制剂的结构设计和优化。口服后，这些非共价抑制剂可在糖尿病动物模型中持续降低血浆DPP-4活性并降低血糖。阿格列汀目前正在2型糖尿病患者中进行III期试验。

  DOI：

  10.1021/jm070104l

文献信息

• Dipeptidyl peptidase inhibitors
  申请人：Syrrx, Inc.

  公开号：US20040259870A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compounds, pharmaceuticals, kits and methods are provided for use with DPP-IV and other S9 protease that comprise a compound comprising the formula: 1 wherein Q is selected from the group of CO, SO, SO 2 , or C═NR 9 ; and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein.

  提供了与DPP-IV和其他S9蛋白酶一起使用的化合物、药物、试剂盒和方法，其中包括具有以下式子的化合物：1，其中Q是从CO、SO、SO2或C═NR9;组中选择的，而R1、R2、R3和R4如在此定义。
• DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1608317B1

  公开（公告）日：2012-09-26
• US7550590B2
  申请人：——

  公开号：US7550590B2

  公开（公告）日：2009-06-23
• US7687625B2
  申请人：——

  公开号：US7687625B2

  公开（公告）日：2010-03-30
• [EN] DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLE PEPTIDASE
  申请人：SYRRX INC

  公开号：WO2004087053A9

  公开（公告）日：2004-11-11

  [EN] Compounds, pharmaceuticals, kits and methods are provided for use with DPP-IV and other S9 proteases that comprise a compound comprising the formula (I): wherein Q is selected from the group consisting of CO, SO, SO2, or C=NR9; and R1, R2, R3 and R4 are as defined herein.
  [FR] La présente invention concerne des composés, des préparations pharmaceutiques, des kits et des techniques utilisables avec la peptidase DPP-IV et avec d'autres protéases S9 qui comprennent un composé représenté par la formule (I): dans cette formule Q est sélectionné dans le groupe constitué de CO, SO, SO2, ou C=NR9; et R1, R2, R3 et R4 sont tels que définis dans les spécifications.