(3R,4R,5S,4'R)-4-[carboxyl-(4-diphenylmethyl-2-oxazolidinon-3-yl)]-3-methyl-5-tridecyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 187929-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S,4'R)-4-[carboxyl-(4-diphenylmethyl-2-oxazolidinon-3-yl)]-3-methyl-5-tridecyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (4R)-4-benzhydryl-3-[(2S,3R,4R)-4-methyl-5-oxo-2-tridecyloxolane-3-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 187929-11-9
• 化学式: C₃₅H₄₇NO₅
• 分子量: 561.762
• InChiKey: IEBFSLDAWUFTTH-GDZAYFCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,4'R)-4-[carboxyl-(4-diphenylmethyl-2-oxazolidinon-3-yl)]-3-methyl-5-tridecyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(+/-)-rocellaric acid
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的偶联物添加。丁内酯天然产物的对映选择性合成：（-）-内酯，（-）-arctigenin，（-）-异arctigenin，（-）-肾甾烷酸和（-）-二十碳烷酸。

  摘要：

  路易斯酸介导的烷基向差异保护的富马酸酯10的共轭加成反应产生的单烷基化琥珀酸酯具有很高的化学效率和优异的立体选择性。随后的烷基化或醛醇缩合反应使二取代的琥珀酸酯具有顺式构型。手性助剂4-二苯基甲基-2-恶唑烷酮在两个步骤中控制立体选择性。通过烷基化获得的二取代琥珀酸酯的操作提供了天然产物（-）-内酯，（-）-arctigenin和（-）-异arctigenin。目标天然产物的总产率在六个步骤中为20-26％。通过醛醇缩合获得的二取代琥珀酸酯的选择性官能化得到对苯二酸天然产物（-）-肾甾酸（8）和（-）-二十二烷酸（9）。

  DOI：

  10.1021/jo015501x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-4-(二苯基甲基)-2-恶唑烷酮 在 氧气 正丁基锂 、 samarium(II) triflate 、 偶氮二异丁腈 、 三乙基硼 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3R,4R,5S,4'R)-4-[carboxyl-(4-diphenylmethyl-2-oxazolidinon-3-yl)]-3-methyl-5-tridecyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的偶联物添加。丁内酯天然产物的对映选择性合成：（-）-内酯，（-）-arctigenin，（-）-异arctigenin，（-）-肾甾烷酸和（-）-二十碳烷酸。

  摘要：

  路易斯酸介导的烷基向差异保护的富马酸酯10的共轭加成反应产生的单烷基化琥珀酸酯具有很高的化学效率和优异的立体选择性。随后的烷基化或醛醇缩合反应使二取代的琥珀酸酯具有顺式构型。手性助剂4-二苯基甲基-2-恶唑烷酮在两个步骤中控制立体选择性。通过烷基化获得的二取代琥珀酸酯的操作提供了天然产物（-）-内酯，（-）-arctigenin和（-）-异arctigenin。目标天然产物的总产率在六个步骤中为20-26％。通过醛醇缩合获得的二取代琥珀酸酯的选择性官能化得到对苯二酸天然产物（-）-肾甾酸（8）和（-）-二十二烷酸（9）。

  DOI：

  10.1021/jo015501x

文献信息

• Regio- and Stereocontrolled Conjugate Radical Addition to a Desymmetrized Fumarate Derivative: An Efficient Synthesis of(−)-Nephrosteranic Acid and(−)-Roccellaric Acid
  作者：Mukund P. Sibi、Jianguo Ji

  DOI：10.1002/anie.199702741

  日期：1997.2.14