(E)-ethyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-4-oxobut-2-enoate | 89781-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl-4-(2,4-dichlorophenyl)-4-oxobut-2-enoate；4-oxo-4-(2.4-dichloro-phenyl)-trans-crotonic acid ethyl ester；4-Oxo-4-(2.4-dichlor-phenyl)-trans-crotonsaeure-aethylester；ethyl (E)-4-(2,4-dichlorophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 89781-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 273.116
• InChiKey: OJIGOFYKQNIICL-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-4-oxobut-2-enoate 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 ethyl 6-(2,4-dichlorophenyl)-3-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可回收聚合物支持的 DMAP 催化级联合成 α-吡喃酮

  摘要：

  聚合物负载的催化剂已成为有机合成化学中可持续且经济高效的替代品之一。我们开发了第一个聚合物支持的 DMAP 催化一锅法合成不同取代的 α-吡喃酮。级联方法涉及将 5 H -恶唑-4-酮与 α,β-不饱和-β-酮酯进行 C5 共轭加成，然后进行内酯化/消除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01052
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 (E)-ethyl 4-(2,4-dichlorophenyl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估一类新型的（E）-4-氧-巴豆酰胺衍生物作为有效的抗结核药。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的（E）-4-氧代-2-巴豆酰胺衍生物，以寻找有效的抗结核药。评价所有目标化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。结果表明，发现A部分的4-苯基部分和C部分的短甲基是有利的。大多数衍生物显示出对MTB有希望的活性，MIC为0.125至4 µg / mL。尤其是，发现化合物IIIa16对MTB的MIC最佳活性为0.125μg/ mL，对耐药性临床MTB分离株的MIC最佳为0.05-0.48μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.001

文献信息

• Substituted 4-oxo-crotonic acid derivatives as a new class of protein kinase B (PknB) inhibitors: synthesis and SAR study
  作者：Changliang Xu、Xiaoguang Bai、Jian Xu、Jinfeng Ren、Yun Xing、Ziqiang Li、Juxian Wang、Jingjing Shi、Liyan Yu、Yucheng Wang

  DOI：10.1039/c6ra24953a

  日期：——

  Protein kinase B (PknB) is an essential serine/threonine protein kinase required for Mycobacterium tuberculosis (M. tb) cell division and cell-wall biosynthesis. A high throughput screen using PknB identified a (E)-4-oxo-crotonic acid inhibitor, named YH-8, which was used as a scaffold for SAR investigations. A significant improvement in enzyme affinity was achieved. The results indicated that the

  蛋白激酶B（PknB）是结核分枝杆菌（M. tb）细胞分裂和细胞壁生物合成所必需的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。使用PknB进行的高通量筛选鉴定出一种名为YH-8的（E）-4-氧代巴豆酸抑制剂，该抑制剂被用作SAR研究的支架。实现了酶亲和力的显着改善。结果表明，α，β-不饱和酮骨架和“反式”构型对于对抗PknB的活性至关重要。而且具有芳基的化合物，特别是在苯环上具有吸电子取代基的化合物，其效能是YH-8的四倍。
• Synthesis of Vinylcyclopropane-Fused Pyrazolone Derivatives by Sulfur Ylide-Initiated 1,6-Michael Addition-Cyclization Reactions
  作者：Xiang Li、Yan-Qing Liu、Jing-Wen Kang、Fei-Yu Chen、Xi-Guo He、Shan-Shan Yuan、Li Guo、Cheng Peng、Wei Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201800710

  日期：2018.9.16

  A highly diastereoselective cyclopropanation of α,β,γ,δ‐unsaturated pyrazolones is reported. This method affords a vinylcyclopropane‐fused pyrazolone framework by a 1,6‐addition/substitution sequence providing excellent regio‐ and chemoselectivity, good yields, broad functional group tolerance and gram‐scale capacity.

  据报道，α，β，γ，δ不饱和吡唑啉酮具有高度非对映选择性的环丙烷化作用。该方法通过1​​,6加成/取代序列提供了乙烯基环丙烷融合的吡唑啉酮骨架，具有出色的区域选择性和化学选择性，良好的收率，宽泛的官能团耐受性和克级能力。
• Stereoselective synthesis of tri-substituted tetrahydrothiophenes and their <i>in silico</i> binding against mycobacterial protein tyrosine phosphatase B
  作者：Anshul Jain、Sushobhan Maji、Khyati Shukla、Akanksha Kumari、Shivani Garg、Ramesh K. Metre、Sudipta Bhattacharyya、Nirmal K. Rana

  DOI：10.1039/d2ob00052k

  日期：——

  DABCO catalysed highly diastereoselective cascade thia-Michael/aldol reaction was established for the construction of diversely functionalized tetrahydrothiophenes. Their in silico structure–function activities against MptpB have also been studied.

  使用DABCO催化的高度对映选择性串联硫-迈克尔/醛缩反应被建立用于构建多样化的官能团修饰的四氢噻吩。同时，它们的in silico结构-功能活性也被研究了对MptpB的作用。
• Verwendung von Aryloxobutensäure-Derivaten in kosmetischen Mitteln, sowie neue Aryloxobutensäurederivate
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0101918A1

  公开（公告）日：1984-03-07

  Die sebosuppressiven Mittel enthalten in geringer Dosierung (0,05-1,0 Gew.%) therapeutisch wirksame 4-Aryl-4-oxo-but-2-ensäure-Derivate der allgemeinen Formel Ar = ggf. substituierter aromatischer oder heteroaromatischer Rest, vorzugsweise Phenyl, Pyridyl, Thienyl, Furyl oder ein entsprechendes Benzo-Analogon und ggf. substituiert durch Halogen, Alkyl-(C1-6), Alkoxy-(C1-8), Hydroxy, Amino, Acylamino-(C1-4); X = Alkoxy-(C1-10) oder eine ggf. durch Aryl oder Alkyl-(C1-6) substituierte oder den Bestandteil eines Heterocyclus bildende Aminogruppe.

  皮脂抑制剂含有低剂量（0.05-1.0%（重量））具有治疗活性的 4-芳基-4-氧代-丁-2-烯酸衍生物，其通式为 Ar = 任选取代的芳香族或杂芳香族自由基，最好是苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或相应的苯类似物，并任选被卤素、烷基-(C1-6)、烷氧基-(C1-8)、羟基、氨基、酰氨基-(C1-4)取代； X＝烷氧基-(C1-10)或任选被芳基或烷基-(C1-6)取代的氨基或构成杂环的成分。
• Cramer et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1948, vol. 37, p. 439,445
  作者：Cramer et al.

  DOI：——

  日期：——