(4aS,8aS)-2-(tert-butoxycarbonyl)-3-oxo-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline | 1253265-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4aS,8aS)-2-(tert-butoxycarbonyl)-3-oxo-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline
• CAS: 1253265-32-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: QQYCGQGDHTUUKA-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  385.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-2-(tert-butoxycarbonyl)-3-oxo-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline 、 氯甲酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(4aR,8aS)-2-(tert-butoxycarbonyl)-4-(methoxycarbonyl)-3-oxo-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Madangamine生物碱的二氮杂三环核的第一个对映选择性合成。

  摘要：

  前往madangamines的途中：已开发出统一的策略，用于对madangamines的功能化二氮三环合成前体进行对映选择性组装（参见方案; Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基，Mbs =对甲氧基苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000421
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4aS,8aS)-3-oxo-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(4aS,8aS)-2-(tert-butoxycarbonyl)-3-oxo-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Madangamine生物碱的二氮杂三环核的第一个对映选择性合成。

  摘要：

  前往madangamines的途中：已开发出统一的策略，用于对madangamines的功能化二氮三环合成前体进行对映选择性组装（参见方案; Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基，Mbs =对甲氧基苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000421