2-amino-5-(3-hydroxypropyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 656830-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-5-(3-hydroxypropyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-Amino-5-(3-hydroxypropyl)-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one；2-amino-5-(3-hydroxypropyl)-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 656830-86-3
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₂
• 分子量: 208.22
• InChiKey: LEYPCDQXZSSCNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(3-hydroxypropyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 N-[3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-9-oxa-3,5,7-triazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4(13),5,7-tetraen-6-yl]formamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligodeoxyribonucleotides containing a conformationally-locked anti analogue of O6-methyl-2′-deoxyguanosine and their recognition by MGMT and Atl1

  摘要：

  我们发现，含有构象锁定的 O6-烷基鸟嘌呤反类似物的 DNA 是人类 O6-甲基鸟嘌呤 DNA 甲基转移酶（MGMT）和烷基转移酶样蛋白 Atl1 的不良底物。这凸显了合成构象的要求，并解释了为什么某些 O6-烷基鸟嘌呤是 MGMT 的不良底物。

  DOI：

  10.1039/c2cc36252j
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-pentanal 在 三甲基溴硅烷 、 sodium acetate 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-amino-5-(3-hydroxypropyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  S6-甲基硫鸟嘌呤和O6-甲基鸟嘌呤的三环吡咯并[2,3-d]嘧啶类似物的合成和性质。

  摘要：

  描述了S6-甲基硫代鸟嘌呤的新型三环吡咯并[2,3-d]嘧啶类似物的合成。报道了这些和相关的O6-甲基鸟嘌呤类似物的晶体结构和pKa值。所有化合物均显示出比O6-甲基鸟嘌呤更高的pKa值，其中含硫类似物的碱性更高，在水溶液中显示出更高的稳定性。在使用人类修复蛋白O6-甲基鸟嘌呤-DNA甲基转移酶（MGMT）进行的标准底物测定中，仅含氧的类似物显示出活性。

  DOI：

  10.1039/b516447h

文献信息

• The syntheses of tricyclic analogues of O6-methylguanine
  作者：David M. Hammond、Dolor�s Edmont、Ana R. Hornillo-Araujo、David M. Williams

  DOI：10.1039/b309779j

  日期：——

  The syntheses of the novel pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-based heterocycles as tricyclic analogues of O6-methylguanine are described. Compound 5 is a weak inhibitor of human O6-alkylguanine DNA alkyltransferase.

  描述了新型吡咯并[2,3-d]嘧啶基杂环的合成，作为O6-甲基鸟苷的三环类类似物。化合物5是人类O6-烷基鸟苷DNA烷基转移酶的弱抑制剂。