N,N-diethylcarbamoylmethyl dimethylsulfonium chloride | 3556-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethylcarbamoylmethyl dimethylsulfonium chloride
• 英文别名: Me2S(1+)CH2CONEt2*Cl(1-)；Sulfonium, [2-(diethylamino)-2-oxoethyl]dimethyl-, chloride；[2-(diethylamino)-2-oxoethyl]-dimethylsulfanium;chloride
• CAS: 3556-64-7
• 化学式: C₈H₁₈NOS*Cl
• 分子量: 211.756
• InChiKey: VQWAHISKPMTBPI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.26
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethylcarbamoylmethyl dimethylsulfonium chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,4R)-N,N-Diethyl-2,3-epoxy-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypentanoamide
  参考文献：
  名称：

  醛与稳定的硫酰化物反应。2,3-环氧酰胺的高度立体选择性合成

  摘要：

  苯甲醛（1a），4-氯苯甲醛（1b）或3-硝基苯甲醛（1c）与N，N-二甲基-2-（二甲基磺酰亚氨基）乙酰胺（2）的反应仅产生反式-3-苯基-2,3-缩水甘油酰胺衍生物3a-c的收率很高。与2-硝基苯甲醛（1d）的相同反应，得到类似产物3d的15：1混合物（反式-顺式）。的反应2与2,3- ö异亚丙基d甘油醛（4中的（2S，3R，4R）的高度立体选择性合成）的结果-和（2R，3S，4R）-N，N-二甲基-2， 3-环氧-4,5-邻-异亚丙基-4，5-二羟基戊酰胺（5a）和（5b），（室温下86：14，-5至0℃下96：4，5a ：5b）。通过三种不同的方法进行构型分析：1）1 H-NMR偶合常数分析；2）与通过顺式或反式烯烃13和12的环氧化制备的顺式-反式类似物15a，b和7a，b的比较；和3）5a，7a和15a（或5b，7b和15b）的转换）异构体变成已知的（3S，4R）-3,4,5-三羟基戊酸1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90089-4
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 N,N-二乙基-2-氯乙酰胺 生成 N,N-diethylcarbamoylmethyl dimethylsulfonium chloride
  参考文献：
  名称：

  醛与稳定的硫酰化物反应。2,3-环氧酰胺的高度立体选择性合成

  摘要：

  苯甲醛（1a），4-氯苯甲醛（1b）或3-硝基苯甲醛（1c）与N，N-二甲基-2-（二甲基磺酰亚氨基）乙酰胺（2）的反应仅产生反式-3-苯基-2,3-缩水甘油酰胺衍生物3a-c的收率很高。与2-硝基苯甲醛（1d）的相同反应，得到类似产物3d的15：1混合物（反式-顺式）。的反应2与2,3- ö异亚丙基d甘油醛（4中的（2S，3R，4R）的高度立体选择性合成）的结果-和（2R，3S，4R）-N，N-二甲基-2， 3-环氧-4,5-邻-异亚丙基-4，5-二羟基戊酰胺（5a）和（5b），（室温下86：14，-5至0℃下96：4，5a ：5b）。通过三种不同的方法进行构型分析：1）1 H-NMR偶合常数分析；2）与通过顺式或反式烯烃13和12的环氧化制备的顺式-反式类似物15a，b和7a，b的比较；和3）5a，7a和15a（或5b，7b和15b）的转换）异构体变成已知的（3S，4R）-3,4,5-三羟基戊酸1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90089-4

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2,3-epoxyamides by reacting monosaccharide derivatives with stabilised sulphur ylides generated in-situ: two-phase method and configurational assignations
  作者：F.J. López-Herrera、M.S. Pino-González、F. Sarabia-García、A. Heras-López、J.J. Ortega-Alcántara、M.G. Pedraza-Cebrián

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00249-2

  日期：1996.7

  The reaction of 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1,2,4-ethylidene-D-threose 7, or 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose 9 with N,N-dimethyl-carbamoylmethyldimethylsulphonium chloride and a 10–50% solution of sodium hydroxyde gave the corresponding 2,3-epoxyamides 5, 8 and 10, and the reaction of 1, or 5-O-trityl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 13 with N,N-diethylcarbamoylmethyl dimethyl

  2,3-反应Ô异亚丙基d甘油醛1，2,4-亚乙基d-苏糖7 4,5-二- ：或2,3- ö异亚丙基d阿拉伯糖9与N，N-二甲基carbamoylmethyldimethylsulphonium氯和氢氧化钠的10-50％溶液，得到相应的2,3- epoxyamides 5,8和10，和反应1，或5- ö三苯-2,3- ö异亚丙基D-核呋喃糖13与N，N-二乙基氨基甲酰基甲基二甲基sulph氯化物和10-50％的氢氧化钠溶液得到相应的2,3-环氧酰胺4和14分别具有高收率和可变的立体选择性。
• Stereoselective syntheses of polyhydroxylated azepane derivatives from sugar-based epoxyamides. Part 1: synthesis from d-mannose
  作者：Noe Oña、Antonio Romero、Carmen Assiego、Claudia Bello、Pierre Vogel、M. Soledad Pino-González

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.035

  日期：2010.9

  An approach to the synthesis of polyhydroxyazepane derivatives from sugar-based epoxyamides or epoxyalcohols, in which the total regioselective epoxide opening by nitrogen nucleophiles is the key step, is described. Thus, novel polyhydroxyazepane carboxamides and aminomethyl polyhydroxyazepanes, with potential pharmacological interest, are synthesized from diacetone d-mannose. Configurational assignments

  描述了一种由糖基环氧酰胺或环氧醇合成多羟基氮杂环庚烷衍生物的方法，其中通过氮亲核试剂打开的总区域选择性环氧化物是关键步骤。因此，由双丙酮d-甘露糖合成了具有潜在药理学意义的新型聚羟基氮杂环庚烷羧酰胺和氨基甲基聚羟基氮杂环庚烷。确定了所获得产品的构型分配。
• Carbonyl-Stabilized Sulfonium Ylids. Reaction with Schiff Bases
  作者：A. J. Speziale、C. C. Tung、K. W. Ratts、A. Yao

  DOI：10.1021/ja01093a031

  日期：1965.8
• Stable Sulfonium Ylids
  作者：K. W. Ratts、A. N. Yao

  DOI：10.1021/jo01342a047

  日期：1966.4
• Reaction of <i>O</i>-Benzyl- and 4,6-<i>O</i>-Benzylidene-<scp>d</scp>-Gluco- and <scp>d</scp>-Galactopyranose Derivatives with Amide-Stabilized Sulfur Ylides:  Stereoselectivity and Reactivity
  作者：A. M. Heras-López、M. S. Pino-González、F. Sarabia-García、F. J. López-Herrera

  DOI：10.1021/jo971824a

  日期：1998.12.1

  The reaction of N,N-diethyl-2-(dimethylsulfuranylidene)acetamide (1) with protected monosaccharides has been extended to several O-benzyl- and 4,6-O-Benzylidene-D-gluco- and -D-galactopyranose derivatives. When the monosaccharide is 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucose (6) or D-galactose (9), elimination of the 3-benzyloxy substituent occurs, to give the unsaturated epoxyamides 7 and 10, respectively, in reasonable yields and poor stereoselectivity. On the other hand, the, reaction of 1 with the 4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose derivatives 11, 14, and 17 yielded the corresponding epoxyamides 12, 15a:15b, and 18a:18b in good yields and variable stereoselectivity. In accordance with previous studies concerning the configurational assignments for the epoxide derivatives 3, 5a, and 21,(6) obtained from 2, 4, and 20, respectively, the present article confirms the role of the hydroxyl group at C-2 on the stereselectivity of the reaction. Thus, when the C-2 OH is unprotected (4, 11, 20), the major epoxide formed has the configuration 2S, 3R (epoxyamides 5a, 12, and 21). Conversely, derivatives with the hydroxyl group protected at C-2, or a-deoxy sugars (2, 14, and 17), yield as the major epoxides the corresponding 2R, 3S isomers (3, 15b, and 18b).