N-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-imine
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: CDXZXOMKTVSAQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-imine 在 三(2-氯乙基)胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以45%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-1-(5-phenyl-2H-triazol-4-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Piterskaya, Yu. L.; Khramchikhin, A. V.; Stadnichuk, M. D., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 11.1, p. 1614 - 1619

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 对氯苯胺 反应 0.5h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-imine
  参考文献：
  名称：

  通过炔醛和胺与2-（（二苯基亚甲基）氨基）乙酸乙酯的三组分反应，有效地一锅合成1,4-二取代的3-氨基-2-吡啶酮衍生物

  摘要：

  通过容易获得的炔基醛，胺和2-（（（二苯基亚甲基）氨基）乙酸乙酯的三组分反应，已经开发了一种容易且有效的一锅法合成1,4-二取代的3-氨基-2-吡啶酮衍生物。可以灵活地改变炔基醛底物和胺伙伴，以实现一系列3-氨基-2-吡啶酮衍生物，这些衍生物可以发挥令人感兴趣的化学和生物学特性。简要解释了形成3-氨基-2-吡啶酮衍生物的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.106

文献信息

• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• Two-pot synthesis and photophysical studies of 1,6-disubstituted 5-aza-indoles from succinaldehyde and <i>N</i>-aryl propargylic-imines
  作者：Satheeshvarma Vanaparthi、Mamta、Jyothi Yadav、Amol Prakash Pawar、Eldhose Iype、Sravendra Rana、Indresh Kumar

  DOI：10.1039/d1ob01949j

  日期：——

  A two-pot synthesis of 5-aza-indoles has been developed from aqueous succinaldehyde and N-aryl propargylic-imines. This overall protocol involves: (i) the metal-free [3 + 2] annulation of aqueous succinaldehyde and N-aryl propargylic-imines to access 2-alkynyl-pyrrole-3-aldehydes and (ii) Ag-catalyzed 6-endo-dig-cyclization to obtain substituted 5-aza-indoles in the second pot. The 5-aza-indoles showed

  已经从水性琥珀醛和N-芳基炔丙基亚胺开发了 5-氮杂-吲哚的两锅法合成。该总体方案包括：(i) 水性琥珀醛和N-芳基炔丙基-亚胺的无金属 [3 + 2] 环化以获取 2-炔基-吡咯-3-醛和 (ii) Ag 催化的 6- endo-在第二个锅中进行dig环化以获得取代的 5-aza-indoles。5-氮杂吲哚表现出引人入胜的光物理活性，并且已经证明了这种罐经济克级合成的实用性。
• Multicomponent Assembly of Complex Oxindoles by Enantioselective Cooperative Catalysis
  作者：Ru‐Yu Hua、Si‐Fan Yu、Xiao‐Ting Jie、Huang Qiu、Wen‐Hao Hu

  DOI：10.1002/anie.202213407

  日期：2022.12.19

  Ternary catalysis enabled the three-component reaction of N-aryl diazoamides, aldehydes, and enamines/indoles, providing access to polyfunctionalized oxindoles in good yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities (>90 examples, up to 94 % yield, 99 % ee, and >20 : 1 dr). The reaction involves the assembly of two highly reactive intermediates generated in situ by orthogonal

  三元催化使 N-芳基重氮酰胺、醛和烯胺/吲哚的三组分反应成为可能，以良好的收率获得多官能化的羟吲哚，并具有出色的非对映选择性和对映选择性（>90 个例子，高达 94% 的收率，99% ee，和>20：1 博士）。该反应涉及在温和且操作简单的反应条件下通过正交催化过程原位生成的两种高反应性中间体的组装。
• Synthesis of 2-Aminopyridinium Salts from 2-Iminopyridines as a Starting Material
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Makoto Fukutomi、Naoki Kugisaki、Satoshi Shimada

  DOI：10.3987/com-17-13816

  日期：——

  Synthesis of multi -substituted 2-aminopyridinium.salts is developed using 2-iminopyridines as a starting material. The reactions of multi -substituted 2-iminopyridines prepared by the conjugate addition of ethyl 2-cyanopropanoate to alkynyl imines with several acids proceeded smoothly to give multi-substituted 2-aminopyridinium salts in high yields.
• Piterskaya; Khramchikhin; Stadnichuk, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 7, p. 1150 - 1157
  作者：Piterskaya、Khramchikhin、Stadnichuk、Bel'skii、Stash

  DOI：——

  日期：——