2-(3-benzyl-5-(cyclohex-1-en-1-yl)furan-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide | 1384638-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-benzyl-5-(cyclohex-1-en-1-yl)furan-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 1384638-38-3
• 化学式: C₂₂H₂₇O₄P
• 分子量: 386.428
• InChiKey: KBHIGVUJDKYABP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-iodo-3-phenylacrylaldehyde 在 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦氯金 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-benzyl-5-(cyclohex-1-en-1-yl)furan-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Efficient AgOTf or Ph3PAuCl–AgSbF6 catalyzed cyclization of 1-hydroxy-2-alkynylallylphosphonates/2-alkynylallyl alcohols to 2-furylphosphonates/2,3,5-trisubstituted furans

  摘要：

  The reaction of 1-hydroxy-2-alkynylallylphosphonates, synthesized by the addition of the corresponding phosphites to 2-alkynylcinnamaldehydes, under AgOTf or Ph3PAuCl-AgSbF6 catalyzed cycloisomerization afforded 2-furylphosphonates in good to excellent yields. These cyclization reactions were compared with those of 2-alkynylallyl alcohols that led to multisubstituted furans. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.060

文献信息

• Gold(I) catalysed cycloisomerisation of β-hydroxy propargylic esters to dihydropyrans/2H-pyrans via allene intermediates
  作者：Ramesh Kotikalapudi、K.C. Kumara Swamy

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.003

  日期：2013.9

  Efficient cycloisomerisation of β-hydroxy propargylic esters to dihydropyrans/2H-pyrans via 1,3-carboxylate migration followed by regioselective hydroxyl addition to the transient allene intermediate catalysed by Ph3PAuCl/AgSbF6 is presented. Similar reactions on phosphorylated precursors led to phosphono-furans and phosphono-pyrans. In a few cases, self-condensation of β-hydroxy propargylic esters

  提出了通过1，3-羧酸酯迁移，随后将区域选择性羟基加成到Ph 3 PAuCl / AgSbF 6催化的瞬时烯丙基中间体中，将β-羟基炔丙基酯有效地环化为二氢吡喃/ 2 H-吡喃的方法。在磷酸化前体上的类似反应导致膦酰呋喃和膦酰吡喃。在少数情况下，观察到β-羟基炔丙基酯通过亲核催化取代成大环而自缩合。主要产品通过X射线结构确定来表征。