N-(2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)acrylamide | 34848-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)acrylamide
• 英文别名: N-[2-[hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 34848-51-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: ZQZPHDCKGGDHIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)acrylamide 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-methyl-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  KO t -Bu / DMF促进的二芳基甲醇和α，β-不饱和酰胺的分子内环化：一种无金属方法制备3,4-二取代的喹啉酮†

  摘要：

  据报道，通过将二芳基甲醇分子内加到由KO t -Bu / DMF促进的α，β-不饱和酰胺上，可以容易地合成喹啉酮。以中等至良好的产率获得了一系列的3，4-二取代的喹啉酮。提出了通过酮基的反应途径。

  DOI：

  10.1039/c6ob02119k
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基苯基)(苯基)甲醇 、 丙烯酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-(2-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  KO t -Bu / DMF促进的二芳基甲醇和α，β-不饱和酰胺的分子内环化：一种无金属方法制备3,4-二取代的喹啉酮†

  摘要：

  据报道，通过将二芳基甲醇分子内加到由KO t -Bu / DMF促进的α，β-不饱和酰胺上，可以容易地合成喹啉酮。以中等至良好的产率获得了一系列的3，4-二取代的喹啉酮。提出了通过酮基的反应途径。

  DOI：

  10.1039/c6ob02119k

文献信息

• Intramolecular cyclization of diarylmethanols and α,β-unsaturated amides promoted by KOt-Bu/DMF: a metal-free approach towards 3,4-disubstituted quinolinones
  作者：Jia-hua Chen、Zi-cong Chen、Hong Zhao、Yong Zou、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1039/c6ob02119k

  日期：——

  A facile synthesis of quinolinones through intramolecular addition of diarylmethanols to α,β-unsaturated amides promoted by KOt-Bu/DMF is reported. A series of 3,4-disubstituted quinolinones were obtained in moderate to good yields. A reaction pathway via the ketyl radical is proposed.

  据报道，通过将二芳基甲醇分子内加到由KO t -Bu / DMF促进的α，β-不饱和酰胺上，可以容易地合成喹啉酮。以中等至良好的产率获得了一系列的3，4-二取代的喹啉酮。提出了通过酮基的反应途径。