1-(7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)-3-cyclopropylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)-3-cyclopropylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran-5-yl)-3-cyclopropylpropan-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: BEISKVOLEDUSDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzo[b]furan 在 palladium on activated charcoal potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(7-tert-butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl)-3-cyclopropylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。1. 7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：5-酮取代基的发现和变化。

  摘要：

  制备了一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF），并将其评估为潜在的非甾体类抗炎和镇痛药。当发现DHDMBF是二叔丁基苯酚抗炎剂替布非龙的活性代谢产物时，引起了对这类化合物的兴趣。现在我们已经发现，多种5-酮取代的DHDMBF在口服后具有良好的体内抗炎和镇痛活性。这些化合物在体外均抑制环氧合酶（COX）和5-脂氧合酶（5-LOX）。发现环氧合酶抑制作用对环氧合酶2同工型具有选择性，并且COX-2 / 5-LOX抑制作用的这种结合可能对诸如30等化合物的胃肠道安全负责。

  DOI：

  10.1021/jm970679q