(Z)-1-cyclopentyl-3-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-cyclopentyl-3-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime
• 英文别名: (Z)-1-cyclopentyl-N-methoxy-3-phenylprop-2-yn-1-imine
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: BEIUTFYYYWXBNT-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-cyclopentyl-3-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime 、 3-溴丙烯 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到4-allyl-3-cyclopentyl-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基肟与烯丙基卤化物的级联环化/烯丙基化：快速获得完全取代的异恶唑

  摘要：

  已经建立了通过钯催化的炔肟肟醚与烯丙基卤化物的级联环化/烯丙基化反应合成功能化异恶唑的新颖有效方法。本协议显示温和的反应条件，良好的官能团兼容性和方便的操作。此外，进行了可扩展性并且实现了对异恶唑产物的进一步装饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01593
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲酰氯 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-1-cyclopentyl-3-phenylprop-2-yn-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基肟与烯丙基卤化物的级联环化/烯丙基化：快速获得完全取代的异恶唑

  摘要：

  已经建立了通过钯催化的炔肟肟醚与烯丙基卤化物的级联环化/烯丙基化反应合成功能化异恶唑的新颖有效方法。本协议显示温和的反应条件，良好的官能团兼容性和方便的操作。此外，进行了可扩展性并且实现了对异恶唑产物的进一步装饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01593

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Annulation/Allylation of Alkynyl Oxime Ethers with Allyl Halides: Rapid Access to Fully Substituted Isoxazoles
  作者：Can Li、Jianxiao Li、Fei Zhou、Chaosheng Li、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01593

  日期：2019.9.20

  A novel and efficient approach for the synthesis of functionalized isoxazoles via palladium-catalyzed cascade annulation/allylation of alkynyl oxime ethers with allyl halides has been established. The present protocol exhibits mild reaction conditions, good functional group compatibility, and convenient operation. Moreover, scalability was performed and further decoration of the isoxazole product was

  已经建立了通过钯催化的炔肟肟醚与烯丙基卤化物的级联环化/烯丙基化反应合成功能化异恶唑的新颖有效方法。本协议显示温和的反应条件，良好的官能团兼容性和方便的操作。此外，进行了可扩展性并且实现了对异恶唑产物的进一步装饰。