1,2-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-L-arabinopyranose | 132884-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-L-arabinopyranose
• 英文别名: (1R,4S,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 132884-64-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: MXFTWIITFRWXRX-INDMIFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-L-arabinopyranose 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 20 % Pd(OH)2/C 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 0.16h， 生成 (5aR,6S,7S,9aR)-4,5a,6,7,8,9a-hexahydropyrano[3,2-b][1,2,3]triazolo[1,5-d][1,4]oxazine-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Ceric Ammonium Nitrate-Catalyzed Azidation of 1,2-Anhydro Sugars: Application in the Synthesis of Structurally Diverse Sugar-Derived Morpholine 1,2,3-Triazoles and 1,4-Oxazin-2-ones

  摘要：

  Azidation of 1,2-anhydro sugars with NaN3 in CH3CN by using a catalytic amount of ceric ammonium nitrate has been accomplished in a regio- and stereoselective manner. Various 1,2-anhydro sugars produced 2-hydroxy-1-azido sugars in good yields which, in turn, were converted to structurally diverse sugar-derived morpholine triazoles and sugar oxazin-2-ones. These sugar derivatives were tested against various commercially available glycosidases, and two of them were found to be active in the micromolar range.

  DOI：

  10.1021/jo200260w
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-L-arabinal 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,2-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  Glycals 和 4-Deoxypentenosides 立体选择性环氧化中的立体电子因素

  摘要：

  糖醛和 4-脱氧戊烯苷 (4-DP) 是具有相似结构和反应性特征的不饱和吡喃糖苷，在与二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 环氧化时可以表现出高度的立体选择性。在大多数情况下，糖类及其相应的 4-DP 等排体具有相同的表面选择性，这意味着吡喃取代基在很大程度上负责立体定向效应。完全取代的二氢吡喃遵循“多数规则”，其中环氧化作用指向三个基团中的两个相反的表面。去除一个取代基对环氧化结果有不同的影响，这取决于它的位置以及其余两个基团的相对立体化学。总的来说，我们观察到糖醛和 4-DP 的表面选择性的最大损失是由 C3 氧的去除引起的，紧接着是 C5/异头取代基，至少是 C4/C2 氧。基于极化 π 前沿分子轨道 (PPFMO) 理论的 DFT 计算支持氧取代基在 4-DP 表面选择性中的立体电子作用，但在糖醛的情况下不太清楚。我们得出结论，4-DP 中的异头氧有助于表面选择性的立体电子偏向，而聚糖中的

  DOI：

  10.1021/jo102382r

文献信息

• Ritter-like reactions of 1,2-anhydropyranose derivatives
  作者：Dana M. Gordon、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00011a050

  日期：1991.5
• Yang, Guangbin; Kong, Fanzuo, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 6, p. 909 - 922
  作者：Yang, Guangbin、Kong, Fanzuo

  DOI：——

  日期：——
• GORDON, DANA M.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N1, C. 3713-3715
  作者：GORDON, DANA M.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——