[3-azido-5-(azidomethyl)phenyl]methyl methanesulfonate | 849607-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-azido-5-(azidomethyl)phenyl]methyl methanesulfonate
• CAS: 849607-13-2
• 化学式: C₉H₁₀N₆O₃S
• 分子量: 282.283
• InChiKey: XIIXNEVRHZWXGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  140.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-azido-5-(azidomethyl)phenyl]methyl methanesulfonate 在 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以99%的产率得到1-Azido-3-azidomethyl-5-bromomethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Dantrolene衍生探针的设计，用于无放射性同位素光亲和标记涉及骨骼肌肌质网中生理性Ca2 +释放的蛋白质。

  摘要：

  为了阐明骨骼肌收缩的分子机制，已经合成了双功能性的Dantrolene衍生物作为无放射性同位素光亲和标记的探针。GIF-0430和GIF-0665是芳香族叠氮基官能化衍生物，旨在选择性抑制小鼠骨骼肌肌浆网（SR）的生理性Ca2 +释放（PCR），而对Ca2 +诱导的Ca2 +释放（CICR）没有强烈影响。这些光亲和探针分别由叠氮基甲基或乙炔基组成，它们可以充当标签，用于在光交联操作后通过适当的化学选择性连接方法引入可选的可检测标记单元。实际上，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.041
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 3-azido-5-(azidomethyl)benzyl alcohol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到[3-azido-5-(azidomethyl)phenyl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Dantrolene衍生探针的设计，用于无放射性同位素光亲和标记涉及骨骼肌肌质网中生理性Ca2 +释放的蛋白质。

  摘要：

  为了阐明骨骼肌收缩的分子机制，已经合成了双功能性的Dantrolene衍生物作为无放射性同位素光亲和标记的探针。GIF-0430和GIF-0665是芳香族叠氮基官能化衍生物，旨在选择性抑制小鼠骨骼肌肌浆网（SR）的生理性Ca2 +释放（PCR），而对Ca2 +诱导的Ca2 +释放（CICR）没有强烈影响。这些光亲和探针分别由叠氮基甲基或乙炔基组成，它们可以充当标签，用于在光交联操作后通过适当的化学选择性连接方法引入可选的可检测标记单元。实际上，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.041

文献信息

• Binding Ensemble Profiling with Photoaffinity Labeling (BEProFL) Approach: Mapping the Binding Poses of HDAC8 Inhibitors
  作者：Bai He、Subash Velaparthi、Gilles Pieffet、Chris Pennington、Aruna Mahesh、Denise L. Holzle、Michael Brunsteiner、Richard van Breemen、Sylvie Y. Blond、Pavel A. Petukhov

  DOI：10.1021/jm9005077

  日期：2009.11.26

  A binding ensemble profiling with (f)photoaffinity labeling (BEProFL) approach that utilizes photo-labeling of HDAC8 with a probe containing a UV-activated aromatic azide, mapping of the covalent modifications by liquid chromatography-tandem mass spectrometry, and a computational method to characterize the multiple binding poses of the probe is described. By use of the BEProFL approach, two distinct binding poses of the HDAC8 probe were identified. The data also suggest that an "upside-down" pose with the Surface binding group of the probe bound in an alternative pocket near the catalytic site may contribute to the binding.
• Design of dantrolene-derived probes for radioisotope-free photoaffinity labeling of proteins involved in the physiological Ca2+ release from sarcoplasmic reticulum of skeletal muscle
  作者：Takamitsu Hosoya、Toshiyuki Hiramatsu、Takaaki Ikemoto、Hiroshi Aoyama、Tatsuro Ohmae、Makoto Endo、Masaaki Suzuki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.041

  日期：2005.3

  Bifunctional dantrolene derivatives have been synthesized as probes for radioisotope-free photoaffinity labeling with the aim of elucidating the molecular mechanism of skeletal muscle contraction. GIF-0430 and GIF-0665 are aromatic azido-functionalized derivatives that were designed to selectively inhibit physiological Ca2+ release (PCR) from sarcoplasmic reticulum (SR) in mouse skeletal muscle without

  为了阐明骨骼肌收缩的分子机制，已经合成了双功能性的Dantrolene衍生物作为无放射性同位素光亲和标记的探针。GIF-0430和GIF-0665是芳香族叠氮基官能化衍生物，旨在选择性抑制小鼠骨骼肌肌浆网（SR）的生理性Ca2 +释放（PCR），而对Ca2 +诱导的Ca2 +释放（CICR）没有强烈影响。这些光亲和探针分别由叠氮基甲基或乙炔基组成，它们可以充当标签，用于在光交联操作后通过适当的化学选择性连接方法引入可选的可检测标记单元。实际上，