4-bromo-N-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzylidene)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzylidene)aniline
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)methanimine
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O₄
• 分子量: 365.183
• InChiKey: ZMZFEMOGVBGQDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzylidene)aniline 在 三氢化钐 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2-(4-bromophenyl)-5,6-dimethoxy-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过N-（2-硝基亚芳基）胺的还原环化轻松一步合成2-芳基吲唑

  摘要：

  通过低价钛试剂（TiCl 4 / Sm / Et 3 N）介导的硝基芳基底物的还原环化，可以温和有效地合成2-芳基吲唑衍生物。当前方法的吸引人的特征包括N–N键的形成以及C = N键和硝基的选择性还原，通过控制反应混合物的pH值，很容易在一个锅中完成这两个操作。

  DOI：

  10.1002/jhet.2221
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 、 4-溴苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-bromo-N-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过N-（2-硝基亚芳基）胺的还原环化轻松一步合成2-芳基吲唑

  摘要：

  通过低价钛试剂（TiCl 4 / Sm / Et 3 N）介导的硝基芳基底物的还原环化，可以温和有效地合成2-芳基吲唑衍生物。当前方法的吸引人的特征包括N–N键的形成以及C = N键和硝基的选择性还原，通过控制反应混合物的pH值，很容易在一个锅中完成这两个操作。

  DOI：

  10.1002/jhet.2221

文献信息

• A Facile One-Step Synthesis of 2-Arylindazoles via Reductive Cyclization of<i>N</i>-(2-nitroarylidene)amines
  作者：Wei Lin、Minghua Hu、Xian Feng、Chengpao Cao、Zhibin Huang、Daqing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2221

  日期：2015.7

  A mild and efficient synthesis of 2‐arylindazole derivatives via the reductive cyclization of nitro‐aryl substrates mediated by a low‐valent titanium reagent (TiCl4/Sm/Et3N) has been developed. The attractive features of the current method include an N–N bond formation and the selective reduction of the C = N bond and nitro group, both of which were easily achieved in one‐pot by controlling the pH

  通过低价钛试剂（TiCl 4 / Sm / Et 3 N）介导的硝基芳基底物的还原环化，可以温和有效地合成2-芳基吲唑衍生物。当前方法的吸引人的特征包括N–N键的形成以及C = N键和硝基的选择性还原，通过控制反应混合物的pH值，很容易在一个锅中完成这两个操作。