N-[(E)-1,4-diphenylbut-1-en-3-ynyl]-N-phenyl-aniline | 1383543-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: N-[(E)-1,4-diphenylbut-1-en-3-ynyl]-N-phenyl-aniline
• 英文别名: N-[(E)-1,4-diphenylbut-1-en-3-ynyl]-N-phenylaniline
• CAS: 1383543-94-9
• 化学式: C₂₈H₂₁N
• 分子量: 371.481
• InChiKey: IYUWAOUOGHGXFP-WEMUOSSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1，4-二苯基丁二炔 、 二苯胺 在 K₂Ca(NPh₂)4 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[(Z)-1,4-diphenylbut-1-en-3-ynyl]-N-phenyl-aniline 、 N-[(E)-1,4-diphenylbut-1-en-3-ynyl]-N-phenyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  钙盐介导的二苯丁二炔与仲苯胺的分子间加氢胺化。

  摘要：

  用N-苯基和N-异丙基取代的苯胺进行钙盐介导的二苯基丁二炔的分子间加氢胺化反应，生成相应的1-苯胺基-1,4-二苯基丁-1-烯-3-炔的E-和Z-异构体。在HNPh（2）的情况下，仅杂双金属K（2）Ca（NPh（2））（4）能够有效地在高温下催化四氢呋喃中的加氢胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc32790b

文献信息

• Calcium-Mediated Catalytic Synthesis of 1-(Diorganylamino)-1,4-diphenyl-4-(diphenylphosphanyl)buta-1,3-dienes
  作者：Fadi M. Younis、Sven Krieck、Tareq M. A. Al-Shboul、Helmar Görls、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00586

  日期：2016.5.2

  K2[CaN(H)Dipp}4]. Whereas the hydroamination is regio- (amino group in 1-position) but not stereoselective (formation of E and Z isomers), this second hydrofunctionalization step is regio- (phosphanyl group in 4-position) and stereoselective (only E isomers are formed), finally leading to mixtures of (E,E)- and (Z,E)-1-(diorganylamino)-1,4-diphenyl-4-(diphenylphosphanyl)buta-1,3-dienes.

  在催化量的四（氨基）钙酸酯K 2 [Ca N（H）Dipp} 4 ]（Dipp ＝ 2，6-二异丙基苯基）产生相应的1-（二有机基氨基）-1，4-二苯基丁-1-烯-3-炔作为E / Z异构体的混合物。这些叔烯基胺与二苯基膦反应形成RR'N–C（Ph）═CH–CH═C（Ph）–PPh 2 [R / R'= Ph / Ph（1），Ph / Me（2）和pTol / Me（3）]在催化量的[（THF）4 Ca（PPh 2）2 ]或相同钙盐K的存在下2 [Ca N（H）Dipp} 4 ]。加氢胺化是区域-（1-位的氨基）而不是立体选择性的（E和Z异构体的形成），而第二个加氢官能化步骤是区域-（4-位的膦酰基）和立体选择性（仅形成E异构体） ，最终导致（E，E）-和（Z，E）-1-（二有机基氨基）-1,4-二苯基-4-（二苯基膦基）丁1,3-二烯的混合物。