1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-((dimethyl-l4-sulfaneylidene)amino)pyrimidin-2(1H)-one | 691880-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-((dimethyl-l4-sulfaneylidene)amino)pyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 691880-67-8
• 化学式: C₂₃H₄₅N₃O₄SSi₂
• 分子量: 515.865
• InChiKey: UMJPZFNCZKLUQV-NLWGTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-((dimethyl-l4-sulfaneylidene)amino)pyrimidin-2(1H)-one 在 吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxycytidine dimethylsulfilimine
  参考文献：
  名称：

  核苷亚硫胺的合成和反应性

  摘要：

  用双-[α,α-双(三氟甲基)苄氧基]二苯基硫处理3'-和5'-保护的脱氧胞苷和脱氧腺苷导致相应的4-N-和6-N-二苯基硫亚胺衍生物的形成，产率良好。这些核苷的 4-N-和 6-N-二甲基硫亚胺是使用 DMSO/三氟乙酸酐获得的。发现这些二甲基和二苯基硫亚胺衍生物在 284-296 nm 处具有特征性的紫外吸收。在寡核苷酸化学常用的条件下，通过 H-膦酸盐方法对核苷二甲基硫亚胺和二苯基硫亚胺进行了稳定性测试，并讨论了这些化合物的可能应用。

  DOI：

  10.1080/10426500490257113
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 2',3'-二-O-(叔-丁基二甲基硅烷基)-2'-脱氧胞苷 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到1-((2R,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-((dimethyl-l4-sulfaneylidene)amino)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  核苷亚硫胺的合成和反应性

  摘要：

  用双-[α,α-双(三氟甲基)苄氧基]二苯基硫处理3'-和5'-保护的脱氧胞苷和脱氧腺苷导致相应的4-N-和6-N-二苯基硫亚胺衍生物的形成，产率良好。这些核苷的 4-N-和 6-N-二甲基硫亚胺是使用 DMSO/三氟乙酸酐获得的。发现这些二甲基和二苯基硫亚胺衍生物在 284-296 nm 处具有特征性的紫外吸收。在寡核苷酸化学常用的条件下，通过 H-膦酸盐方法对核苷二甲基硫亚胺和二苯基硫亚胺进行了稳定性测试，并讨论了这些化合物的可能应用。

  DOI：

  10.1080/10426500490257113