4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-phenyl-1-hexyn-3-one | 67036-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-phenyl-1-hexyn-3-one
• 英文别名: 4,4,5,5,6,6,6-Heptafluoro-1-phenylhex-1-yn-3-one
• CAS: 67036-08-2
• 化学式: C₁₂H₅F₇O
• 分子量: 298.16
• InChiKey: JLQHDTDAQBOUBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-phenyl-1-hexyn-3-one 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到1，4-二苯基丁二炔
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过CC键活化的铜介导的壬酸脱酰基偶联。

  摘要：

  通过温和的反应条件下的CuCl-bpy系统完成了未应变的炔酮通过CC键活化的分子间脱酰基反应。该协议的特点是在室温下容易裂解CC键，广泛的底物范围，以及通过炔酮的均相或交联分别有效构建重要的对称和不对称1,3-二炔加合物的方法。初步的机械研究表明，此过程可能涉及酰基铜（III）配合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03684
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基亚甲基三苯基膦 以 苯 为溶剂， 25.0~220.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 4,4,5,5,6,6,6-heptafluoro-1-phenyl-1-hexyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Yanchang Shen; Yuankang Xin; Wenbiao Cen, Synthesis, 1984, # 1, p. 35 - 37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Study of Fluorocarbonyls for the Baylis−Hillman Reaction
  作者：M. Venkat Ram Reddy、Michael T. Rudd、P. Veeraraghavan Ramachandran

  DOI：10.1021/jo025591l

  日期：2002.7.1

  A study of the effect of fluorine substitution in Baylis-Hillman reactions of various fluorocarbonyl partners with acrolein, methyl vinyl ketone, ethyl acrylate, and acrylonitrile has been made.

  已经研究了氟取代在各种氟羰基配偶与丙烯醛，甲基乙烯基酮，丙烯酸乙酯和丙烯腈的Baylis-Hillman反应中的作用。
• Selective reductions. 52. Efficient asymmetric reduction of α-acetylenic α′-fluoroalkyl ketones with either B-chlorodiisopinocampheylborane or B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane in high enantiomeric purity. The influence of fluoro groups in such reductions
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Baoqing Gong、Aleksandar V. Teodorovic'、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80056-1

  日期：1994.6

  whereas 1 is ineffective for these types of ketones. In all of the above reductions, the fluoroalkyl group acts as the enantiocontrolling group with one exception. A remarkable inversion in selectivity in the reduction of monofluoromethyl acetylenic ketones with 1 is observed as compared to the reduction with 2, indicating that in the transition state the acetylenic moiety acts as the enantiocontrolling

  （ - ） -与所述不对称还原前手性α-炔α'氟烷基酮的的系统研究乙-chlorodiisopinocampheylborane [（ - ） - DIP-氯化物，1 ]和（ - ） -乙-isopinocampheyl -9-硼杂双环[3.3.1 .1]壬烷（R -Alpine-Borane，2）显示，使用这两种试剂，都可以在很高的ee（92->-99％）中还原全氟烷基炔酮。例如，1,1,1-三氟-4-苯基-3-丁炔-2-酮，1,1,1,2,2-五氟-5-苯基-4-戊炔-3-酮和4， 4,5,5,6,6,6-七氟-1-苯基-1-己炔-3-酮在-25°C下EE中在0.25-2 h内以98％，96％和98％的比例被还原为1 ee分别为94％。相同的酮减少2在纯净条件下，在室温下1-4小时内，ee分别为98％，97％和96％。相似地，1,1,1-三氟-3-辛炔-2-酮，1,1,1,2,2-五氟-4-壬炔-3-酮和1
• Reaction of unsymmetrical fluorinated ?-diketones with dihalophosphoranes: The synthesis of ?,?-ynones
  作者：P. I. Chechulin、V. I. Filyakova、K. I. Pashkevich

  DOI：10.1007/bf00953736

  日期：1989.1
• SHEN, YANCHANG;XIN, YUANKANG;CEN, WENBIAO;HUANG, YAOZENG, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 1, 35-37
  作者：SHEN, YANCHANG、XIN, YUANKANG、CEN, WENBIAO、HUANG, YAOZENG

  DOI：——

  日期：——
• CHECHULIN, P. I.;FILYAKOVA, V. I.;PASHKEVICH, K. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N 1, S. 203-204
  作者：CHECHULIN, P. I.、FILYAKOVA, V. I.、PASHKEVICH, K. I.

  DOI：——

  日期：——