2-氯-4-甲基-5-硝基-苯酚 | 100959-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-氯-4-甲基-5-硝基-苯酚
• 英文名称: 2-chloro-4-methyl-5-nitro-phenol
• 英文别名: 2-Chloro-4-methyl-5-nitrophenol
• CAS: 100959-50-0
• 化学式: C₇H₆ClNO₃
• 分子量: 187.583
• InChiKey: HFJRPDALZHECPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-甲基-5-硝基-苯酚 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxy]-4-chloro-2-methyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Novel Series of Dihydropyridinone P2X7 Receptor Antagonists

  摘要：

  Identification of singleton P2X7 inhibitor 1 from HTS gave a pharmacophore that eventually turned into potential clinical candidates 17 and 19. During development, a number of issues were successfully addressed, such as metabolic stability, plasma stability, GSH adduct formation, and aniline mutagenicity. Thus, careful modification of the molecule, such as conversion of the 1,4-dihydropyridinone to the 1,2-dihydropyridinone system, proper substitution at C-5", and in some cases addition of fluorine atoms to the aniline ring allowed for the identification of a novel class of potent P2X7 inhibitors suitable for evaluating the role of P2X7 in inflammatory, immune, neurologic, or musculoskeletal disorders.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00365
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基苯酚 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 水 、 硝酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-氯-4-甲基-5-硝基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  置換フェネチルオキシベンゼン誘導体およびその製造方法

  摘要：

  提供一种能够有效合成具有防除有害生物效果的取代苯基醚化合物的取代苯基氧基苯醚衍生物及其制备方法。所述取代苯基氧基苯醚衍生物由式（1）表示。（其中，A为H、Br、巯基、氨基、硝基或硫氰基；X为H或卤素原子；R1和R2为卤素原子或一起为=O或= S；Y1〜Y3为卤素原子或C1〜C4卤代烷基）【选择图】无

  公开号：

  JP2016084328A

文献信息

• Novel resorcinol ethers and anti-inflammatory and anti-allergic use
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04863942A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  Novel 4-acylresorcinol ethers of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents lower alkyl, R.sub.2 represents lower alkyl, lower alkenyl or lower alkynyl, R.sub.3 represents hydrogen, lower alkoxy, trifluoromethyl or halogen, alk represents an alkylene radical, one of the radicals R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.7 is a group of the formula --NH--C(.dbd.O)--R.sub.8, a radical R.sub.4 or R.sub.5 that is other than a group of the formula --NH--C(.dbd.0)--R.sub.8 is a radical R.sub.9 and a radical R.sub.7 that is other than a group of the formula --NH--C(.dbd.0)--R.sub.8 is a radical R.sub.10, R.sub.6 represents hydrogen, lower alkyl, halogen, trifluoromethyl, optionally esterified or amidated carboxy, cyano or lower alkanoyl, R.sub.8 represents optionally esterified or amidated carboxy, or 5-tetrazolyl, R.sub.9 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl, and R.sub.10 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, trifluoromethyl, cyano or optionally esterified or amidated carboxy, and their salts have LTD.sub.4 -antagonistic and PLA.sub.2 -phospholipase-inhibiting properties. They can be manufactured according to methods known per se.

  该公式的小说4-酰基邻苯二酚醚化合物，其中R.sub.1代表较低的烷基，R.sub.2代表较低的烷基，较低的烯基或较低的炔基，R.sub.3代表氢，较低的烷氧基，三氟甲基或卤素，alk代表烷基基团，其中R.sub.4，R.sub.5和R.sub.7中的一个基团是--NH--C(.dbd.O)--R.sub.8的基团，除了--NH--C(.dbd.O)--R.sub.8的基团是R.sub.9的基团和除了--NH--C(.dbd.O)--R.sub.8的基团是R.sub.10的基团之外，R.sub.6代表氢，较低的烷基，卤素，三氟甲基，可选地酯化或酰胺化的羧基，氰基或较低的烷酰基，R.sub.8代表可选地酯化或酰胺化的羧基，或5-四氮唑基，R.sub.9代表氢，较低的烷基，较低的烷氧基，卤素或三氟甲基，R.sub.10代表氢，较低的烷基，较低的烷氧基，卤素，三氟甲基，氰基或可选地酯化或酰胺化的羧基，它们的盐具有LTD.sub.4-拮抗和PLA.sub.2-磷脂酶抑制性能。它们可以根据已知方法制造。
• N-(substituted phenyl) tetrazol-5-yl carboxamides and anti-allergic use
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04808604A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  Novel 4-acylresorcinol ethers of the formula ##STR1## in which R.sub.1 is lower alkyl, alk is a hydroxyalkylene radical which can be interrupted by oxygen and R.sub.2 is 5-tetrazolyl, it being possible for the ring A to be additionally substituted by a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkoxy and/or halogen and for the ring B to be additionally substituted by lower alkyl, lower alkanoyl, lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl, carboxyl, cyano, carbamyl, halogen and/or trifluoromethyl, and salts thereof have antiallergic properties and can be used as active compounds for medicaments. They are prepared by methods known as per se.

  该专利描述了一种化合物，分子式为##STR1##，其中R.sub.1为较低的烷基，alk为一个可以被氧中断的羟基烷基基团，R.sub.2为5-四唑基，环A可以额外被较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、较低的烷氧基和/或卤素取代，环B可以额外被较低的烷基、较低的酰基、较低的烷氧基、较低的烷氧羰基、羧基、氰基、氨基、卤素和/或三氟甲基取代，以及其盐具有抗过敏性能，并可用作药物的活性化合物。它们可通过已知的方法制备。
• Novel fluorinated resorcinol ethers
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04670604A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  4-Acylresorcinol ethers of the formula ##STR1## in which R.sub.1 is lower alkyl, R.sub.2 is fluorinated lower alkyl, R.sub.3 is hydrogen, lower alkoxy, trifluoromethyl or halogen, alk is an alkylene or hydroxyalkylene radical which is uninterrupted or interrupted by oxygen, one of the radicals R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.7 is a group of the formula --NH--C(.dbd.O)--R.sub.8, a radical R.sub.4 or R.sub.5 which differs from this is a radical R.sub.9 and a radical R.sub.7 which differs from this is a radical R.sub.10, R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl, trifluoromethyl, halogen, carboxyl which is free, esterified or amidated, cyano or lower alkanoyl, R.sub.8 is carboxyl which is free, esterified or amidated or 5-tetrazolyl, R.sub.9 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl and R.sub.10 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, trifluoromethyl, cyano or carboxyl which is free, esterified or amidated, and their salts have antiallergic and antiinflammatory properties. They are prepared, for example, by reacting compounds of the formulae ##STR2## in which one of the radicals X.sub.5 and X.sub.6 is hydroxyl which is free or in salt form and the other is an alkoxy radical substituted by reactive esterified hydroxyl or epoxy. The invention also relates to intermediates of the formula ##STR3## in which R.sub.2 is fluorinated lower alkyl, R.sub.3 is hydrogen, lower alkoxy, trifluoromethyl or halogen and R.sub.11 is hydrogen or a group of the formula R.sub.1 --O(.dbd.O)--, in which R.sub.1 is lower alkyl, and their salts.

  公式为##STR1##的4-酰基邻苯二酚醚中，其中R.sub.1为较低的烷基，R.sub.2为氟代较低的烷基，R.sub.3为氢、较低的烷氧基、三氟甲基或卤素，alk为未受氧或被氧中断的烷基或羟基烷基基团，R.sub.4、R.sub.5和R.sub.7中的一个是--NH--C(.dbd.O)--R.sub.8的基团，与此不同的基团R.sub.4或R.sub.5是基团R.sub.9，与此不同的基团R.sub.7是基团R.sub.10，R.sub.6为氢、较低的烷基、三氟甲基、卤素、游离的、酯化的或酰胺化的羧基、氰基或较低的烷酰基，R.sub.8为游离的、酯化的或酰胺化的羧基或5-四唑基，R.sub.9为氢、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素或三氟甲基，R.sub.10为氢、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素、三氟甲基、氰基或游离的、酯化的或酰胺化的羧基，以及它们的盐具有抗过敏和抗炎性能。例如，通过反应下列公式的化合物制备它们：##STR2##其中X.sub.5和X.sub.6中的一个是游离的或盐形式的羟基，另一个是被反应性酯化羟基或环氧基取代的烷氧基基团。该发明还涉及公式##STR3##中的中间体，其中R.sub.2为氟代较低的烷基，R.sub.3为氢、较低的烷氧基、三氟甲基或卤素，R.sub.11为氢或R.sub.1--O(.dbd.O)--的基团，其中R.sub.1为较低的烷基，以及它们的盐。
• Oxaloamino substituted fluorinated resorcinol ethers and anti-allergic
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04820726A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  4-Acylresorcinol esthers of the formula ##STR1## in which R.sub.1 is lower alkyl, R.sub.2 is fluorinated lower alkyl, R.sub.3 is hydrogen, lower alkoxy, trifluoromethyl or halogen, alk is an alkylene or hydroxyalkylene radical which is uninterrupted or interrupted by oxygen, one of the radicals R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.7 is a group of the formula --NH--C(.dbd.O)--R.sub.8, a radical R.sub.4 or R.sub.5 which differs from this is a radical R.sub.9 and a radical R.sub.7 which differs from this is a radical R.sub.10, R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl, trifluoromethyl, halogen, carboxyl which is free, esterified or amidated, cyano or lower alkanoyl, R.sub.8 is carboxyl which is free, esterified or amidated or 5-tetrazolyl, R.sub.9 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl and R.sub.10 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, trifluoromethyl, cyano or carboxyl which is free, esterified or amidated, and their salts have antiallergic and antiinflammatory properties. They are prepared, for example, by reacting compounds of the formulae ##STR2## in which one of the radicals X.sub.5 and X.sub.6 is hydroxyl which is free or in salt form and the other is an alkoxy radical substituted by reactive esterified hydroxy or epoxy. The invention also relates to intermediates of the formula ##STR3## in which R.sub.2 is fluorinated lower alkyl, R.sub.3 is hydrogen, lower alkoxy, trifluoromethyl or halogen and R.sub.11 is hydrogen or a group of the formula R.sub.1 --C(--O)--, in which R.sub.1 is lower alkyl, and their salts.

  公式为##STR1##的4-酰基邻苯二酚酯，其中R.sub.1为较低的烷基，R.sub.2为氟化的较低的烷基，R.sub.3为氢、较低的烷氧基、三氟甲基或卤素，alk为未被氧中断或中断的烷基或羟基烷基基团，R.sub.4、R.sub.5和R.sub.7中的一个是--NH--C(.dbd.O)--R.sub.8的基团，与此不同的基团R.sub.4或R.sub.5是基团R.sub.9，与此不同的基团R.sub.7是基团R.sub.10，R.sub.6为氢、较低的烷基、三氟甲基、卤素、游离的、酯化的或酰化的羧基、氰基或较低的烷酰基，R.sub.8为游离的、酯化的或酰化的羧基或5-四唑基，R.sub.9为氢、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素或三氟甲基，R.sub.10为氢、较低的烷基、较低的烷氧基、卤素、三氟甲基、氰基或游离的、酯化的或酰化的羧基，它们的盐具有抗过敏和抗炎性能。例如，通过反应公式为##STR2##的化合物制备。其中，X.sub.5和X.sub.6中的一个是游离的或盐形式的羟基，另一个是被反应酯化的羟基或环氧基取代的烷氧基基团。本发明还涉及公式为##STR3##的中间体，其中R.sub.2为氟化的较低的烷基，R.sub.3为氢、较低的烷氧基、三氟甲基或卤素，R.sub.11为氢或R.sub.1--C(--O)--的基团，其中R.sub.1为较低的烷基，以及它们的盐。
• Neue fluorierte Resorcinether
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0222961A1

  公开（公告）日：1987-05-27

  4-Acylresorcinether der Formel worin R, Niederalkyl bedeutet, R2 fluoriertes Niederalkyl darstellt, R3 Wasserstoff, Niederalkoxy, Trifluormethyl oder Halogen bedeutet, alk einen ggf. durch Sauerstoff unterbrochenen Alkylen-oder Hydroxyalkylenrest darstellt, einer der Reste R4, Rs und R, für eine Gruppe der Formel -NH-C( = O)-R4, ein davon verschiedener Rest R4 oder Rs für einen Rest R, und ein davon verschiedener Rest R7 für einen Rest R10 steht, R6 Wasserstoff, Niederalkyl, Trifluormethyl, Halogen gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy, Cyano oder Niederalkanoyl darstellt, R8 gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy oder 5-Tetrazolyl bedeutet, R9 Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen oder Trifluormethyl bedeutet und R,o für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen Trifluormethyl, Cyano oder gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy steht, und ihre Salze haben antiallergische und antiinflammatorische Eigenschaften. Sie werden z.B. hergestellt durch Umsetzung von Verbindungen der Formeln worin einer der Reste X5 und X5 gegebenenfalls in Salzform vorliegendes Hydroxy und der andere einen durch reaktionsfähiges verestertes Hydroxy oder Epoxy substituierten Alkoxyrest darstellt. Die Erfindung betrifft auch Zwischenprodukte der Formel worin R2 fluoriertes Niederalkyl bedeutet, R3 Wasserstoff, Niederalkoxy, Trifluormethyl oder Halogen bedeutet und R11 Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel R,-0(=0)-bedeutet, in der R, für Niederalkyl steht, und ihre Salze.

  一种 4-酰基间苯二酚醚，其式如下 其中 R 为低级烷基，R2 为氟化低级烷基，R3 为氢、低级烷氧基、三氟甲基或卤素，alk 为可被氧打断的亚烷基或羟基烷基，R4、Rs 和 R 中的一个基团为式 -NH-C( =) 的基团。R6代表氢、低级烷基、三氟甲基、卤素、任选酯化或酰胺化的羧基、氰基或低级烷酰基、R8 是任选酯化或酰胺化的羧基或 5-四唑基，R9 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素或三氟甲基，R,o 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素、三氟甲基、氰基或任选酯化或酰胺化的羧基，它们的盐具有抗过敏和消炎特性。例如，可通过以下式子的化合物反应制备它们 其中 X5 和 X5 自由基之一是羟基，可选择以盐的形式存在，另一个是被活性酯化羟基或环氧取代的烷氧基自由基。本发明还涉及式如下的中间体 其中 R2 表示氟化低级烷基，R3 表示氢、低级烷氧基、三氟甲基或卤素，R11 表示氢或式 R,-0(=0)- 的基团，其中 R 代表低级烷基，以及它们的盐。