methyl 3-chloro-2-hydroxy-5-methoxybenzoate | 201288-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-chloro-2-hydroxy-5-methoxybenzoate
• CAS: 201288-67-7
• 化学式: C₉H₉ClO₄
• 分子量: 216.621
• InChiKey: QKOCOXYNGHXBBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-chloro-2-hydroxy-5-methoxybenzoate 在 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 7-chloro-5-methoxy-2-(5-methoxy-1-methylsulfanyl-3-oxohexylidene)-1-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antifungal Activity of dl-Griseofulvin and Its Congeners. III.

  摘要：

  我们采用自行开发的一种合成方法，制备了灰黄霉素苯环上带有新颖取代基的几个同类物（1b-g）。这些同类物的抗真菌活性按以下顺序递减：dl-灰黄霉素（1a）=1d>1b，c»1e-f（无活性）。我们讨论了灰黄霉素苯环上取代基的位置或种类与其抗真菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2011
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,3-dimethoxy-6-oxocyclohexa-1,4-dienecarboxylate 在 N,N'-Dimethylhydrazine dihydrochloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到methyl 3-chloro-2-hydroxy-5-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of o-chlorophenols via an unexpected nucleophilic chlorination of quinone monoketals mediated by N,N′-dimethylhydrazine dihydrochloride

  摘要：

  在进行吡唑啉合成时，发生了一次意外的亲核氯化反应，导致了对醌单缩酮的多取代苯酚的一般制备。在温和条件下，产物以良好至高产率获得。在质子溶剂存在下，原本的桥连吡唑啉目标化合物也能得到。

  DOI：

  10.1039/c4ob00391h

文献信息

• Dihalopropene compounds, processes for their preparation, compositions comprising them and their use as pesticides
  申请人：——

  公开号：US20040029886A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Dihalopropene compounds, process for their preparation, compositions comprising them and their use as pesticides What is described are dihalopropene compounds of the formula (I) 1 in which R 1 and R 2 are halogen, Y is —O—, —S— or —NH—, X is —O—, —S(O) r — or —NR 5 — (where r=0, 1, 2 and R 5 is hydrogen or C 1 -C 8 -alkyl), X′ is a direct C—C bond, —O—, —S(O) r — or —NR 5 — (where R 5 is as defined above), R 3 is hydrogen, halogen, nitro, cyano, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy, C 3 -C 10 -cycloalkyl or has one of the meanings defined for A, A has the meaning given in the description (inter alia aryl, heterocyclyl), B is a divalent bridge having the meanings given in the description (inter alia alkylene) and R 4 is a monovalent C 6 -C 14 -aryl radical or nitrogen-containing heteroaryl radical having at least one ring heteroatom which has the meanings given in the description. These compounds can be used for preparing pesticides.

  本文描述的是一种公式（I）的二卤代丙烯化合物，其中R1和R2是卤素，Y为—O—，—S—或—NH—，X为—O—，—S（O）r—或—NR5—（其中r=0、1、2，R5为氢或C1-C8烷基），X'为直接的C—C键，—O—，—S（O）r—或—NR5—（其中R5如上所定义），R3为氢、卤素、硝基、氰基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C3-C10环烷基或具有A所定义的含义（包括芳基、杂环烷基），A具有描述中给出的含义（包括芳基、杂环烷基），B为具有描述中给出的含义（包括烷基）的二价桥，R4为具有描述中给出的含义的单价C6-C14芳基基团或含氮杂环芳基基团，其中至少有一个环杂原子具有描述中给出的含义。这些化合物可用于制备杀虫剂。
• US6949551B2
  申请人：——

  公开号：US6949551B2

  公开（公告）日：2005-09-27
• Syntheses and Antifungal Activity of dl-Griseofulvin and Its Congeners. III.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Ikuo WATANABE、Keiji MISUMI、Mari IRIE、Yoko HIROSE、Kazumi HIRATA、Masatoshi YAMATO、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.45.2011

  日期：——

  Several congeners (1b-g), with novel substituents on the benzene ring of griseofulvin, were prepared by the application of a synthetic method developed by us. Antifungal activity of these congeners decreased in order of dl-griseofulvin (1a)=1d>1b, c»1e-f (inactive). The relationship between the antifungal activity and the position or kind of substituents on the benzene ring of griseofulvin is discussed.

  我们采用自行开发的一种合成方法，制备了灰黄霉素苯环上带有新颖取代基的几个同类物（1b-g）。这些同类物的抗真菌活性按以下顺序递减：dl-灰黄霉素（1a）=1d>1b，c»1e-f（无活性）。我们讨论了灰黄霉素苯环上取代基的位置或种类与其抗真菌活性之间的关系。
• Synthesis of o-chlorophenols via an unexpected nucleophilic chlorination of quinone monoketals mediated by N,N′-dimethylhydrazine dihydrochloride
  作者：Zhiwei Yin、Jinzhu Zhang、Jing Wu、Riana Green、Sihan Li、Shengping Zheng

  DOI：10.1039/c4ob00391h

  日期：——

  An unexpected nucleophilic chlorination of a quinone monoketal while carrying out a pyrazolidine synthesis has led to a general preparation of multisubstituted phenols. The products are obtained in good to high yields under mild conditions. The bridged pyrazolidines that were the original targets are obtained in the presence of a protic solvent.

  在进行吡唑啉合成时，发生了一次意外的亲核氯化反应，导致了对醌单缩酮的多取代苯酚的一般制备。在温和条件下，产物以良好至高产率获得。在质子溶剂存在下，原本的桥连吡唑啉目标化合物也能得到。