2-methylenenaphthalene triphenylphosphonium ylide | 18792-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylenenaphthalene triphenylphosphonium ylide
• 英文别名: Ph3P=CH(2-naphthyl)；Phosphorane, (2-naphthalenylmethylene)triphenyl-；naphthalen-2-ylmethylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 18792-78-4
• 化学式: C₂₉H₂₃P
• 分子量: 402.475
• InChiKey: GVJADQNCFCTMJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylenenaphthalene triphenylphosphonium ylide 、 (triphenylphosphonio)difluoroacetate 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2,2-difluorovinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  叶立德与二氟卡宾的烯化反应由苄基溴一锅法合成宝石-二氟苯乙烯

  摘要：

  描述了一种由苄基溴合成宝石-二氟苯乙烯的新方法。的三苯基膦与苄基溴，得到鏻盐，相应的鏻盐，以产生磷叶立德，并与二氟卡宾从二氟亚甲基磷酸酯生成鏻内鎓盐的后续烯的脱质子化（PH季铵化3 P + CF 2 CO 2 -可以发生通过脱羧）在一个锅中平稳地进行，以高收率提供最终的宝石-二氟苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.06.009
• 作为产物：
  描述：

  (2-萘甲基)(三苯基)溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-methylenenaphthalene triphenylphosphonium ylide
  参考文献：
  名称：

  叶立德与二氟卡宾的烯化反应由苄基溴一锅法合成宝石-二氟苯乙烯

  摘要：

  描述了一种由苄基溴合成宝石-二氟苯乙烯的新方法。的三苯基膦与苄基溴，得到鏻盐，相应的鏻盐，以产生磷叶立德，并与二氟卡宾从二氟亚甲基磷酸酯生成鏻内鎓盐的后续烯的脱质子化（PH季铵化3 P + CF 2 CO 2 -可以发生通过脱羧）在一个锅中平稳地进行，以高收率提供最终的宝石-二氟苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.06.009

文献信息

• Synthesis of a Heparan Sulfate Mimetic Library Targeting FGF and VEGF via Click Chemistry on a Monosaccharide Template
  作者：Ligong Liu、Caiping Li、Siska Cochran、Shane Jimmink、Vito Ferro

  DOI：10.1002/cmdc.201200151

  日期：2012.7

  6‐azido‐6‐deoxy‐α‐D‐mannopyranoside template was used as a core structure for binding to the angiogenic growth factors FGF‐1, FGF‐2, and VEGF. The core structure was diversified in a rapid, parallel manner by employing the CuI‐catalyzed Huisgen azide–alkyne cycloaddition (“click”) reaction. The diversity was further extended by incorporating a Swern oxidation–Wittig reaction sequence on a click adduct of propargyl

  使用脱硫的甲基6-叠氮基-6-脱氧-α- D-甘露吡喃糖苷模板作为与血管生成生长因子FGF-1，FGF-2和VEGF结合的核心结构。通过使用Cu I，以快速，平行的方式使核心结构多样化催化的Huisgen叠氮化物-炔烃环加成（“点击”）反应。通过在炔丙醇的点击加合物上结合Swern氧化-Wittig反应序列进一步扩展了多样性。因此，硫酸化核心通过各种间隔基连接到选定的疏水或极性基序，这些基序设计用于探测生长因子阳离子硫酸乙酰肝素结合位点周围的蛋白质表面，以提高亲和力和选择性。通过表面等离振子共振溶液亲和力测定法测量化合物对生长因子的亲和力。铅化合物与朝向FGF-1都和VEGF（微摩尔的结合亲和力识别ķ d = 84和49μ中号超过FGF-2，分别地）和良好的选择性（29-和51倍，分别地）。
• A new synthesis of corannulene
  作者：Goverdhan Mehta、Gautam Panda

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00267-0

  日期：1997.3

  Flash vacuum pyrolysis of 2-substituted benzo[c]phenanthrene has been exploited as a pivotal step in a new, simple synthesis of the ‘bowl-shaped’ hydrocarbon corannulene 1.

  2-取代的苯并[c]菲的快速真空热解已被用作新的，简单的“碗形”碳氢呋喃烯1合成中的关键步骤。
• Stereoselective Synthesis of Ethyl (<i>Z</i>)-3-Aryl-2-ethoxyacrylates: Wittig Reaction of Diethyl Oxalate
  作者：R. Alan Aitken、Gail L. Thom

  DOI：10.1055/s-1989-27446

  日期：——

  The Wittig olefination of diethyl oxalate with a variety of arylmethylenetriphenylphosphoranes 1 proceeds readily in tetrahydrofuran at room temperature to give ethyl 3-aryl-2-ethoxyacrylates 2 with a Z/E selectivity of ≥10:1.

  草酸二乙酯与多种芳基亚甲基三苯基膦 1 在室温下于四氢呋喃中容易发生 Wittig 烯化反应，生成 3-芳基-2-乙氧基丙烯酸乙酯 2，Z/E 选择性≥10:1。
• Alkylidene transfer from phosphoranes to tungsten(IV) imido complexes
  作者：Lynda K. Johnson、Marcus Frey、Tammara A. Ulibarri、Scott C. Virgil、Robert H. Grubbs、Joseph W. Ziller

  DOI：10.1021/ja00071a029

  日期：1993.9

  The reactions of WCl 2 (NPh)(PMePh 2 ) 3 with a number of triphenylphosphoranes were surveyed, and alkylidene transfer to give W(=CHR)Cl 2 (NPh)(PMePh 2 ) 2 was observed for variously substituted aryl ylides Ph 3 =CHAr', where Ar'=C 6 H 5 , C 6 H 4 -p-Me, C 6 H 4 -m-Me, C 6 H 4 -o-Me, C 6 H 4 -p-OEt, C 6 H 4 -o-OMe, C 6 H 4 -p-CF 3 , C 6 F 5 , o-Np, and m-Np, for the vinyl ylide Ph 3 P=CH-CH=CMe 2

  研究了 WCl 2 (NPh)(PMePh 2 ) 3 与许多三苯基膦的反应，并观察到亚烷基转移生成 W(=CHR)Cl 2 (NPh)(PMePh 2 ) 2 的各种取代芳基叶立德 Ph 3 =CHAR'，其中Ar'=C 6 H 5 、C 6 H 4 -p-Me、C 6 H 4 -m-Me、C 6 H 4 -o-Me、C 6 H 4 -p-OEt、C 6 H 4 -o-OMe、C 6 H 4 -p-CF 3 、C 6 F 5 、o-Np 和 m-Np，对于乙烯基叶立德 Ph 3 P=CH-CH=CMe 2 ，以及对于双(叶立德)Ph 3 P=CH-C 6 H 4 -C 6 H 4 -CH=PPh 3 。提出了转移反应的机制
• Synthesis and characterisation of [6]-azaosmahelicenes: the first d4-heterometallahelicenes
  作者：Olga Crespo、Beatriz Eguillor、Miguel A. Esteruelas、Israel Fernández、Jorge García-Raboso、Mar Gómez-Gallego、Mamen Martín-Ortiz、Montserrat Oliván、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1039/c2cc30356f

  日期：——

  [6]-Azaosmahelicenes, the first d4-heterometallahelicenes, have been synthesised and fully characterised. Their optical properties (UV-Vis absorption and luminescence) are reported.

  [6]-Azaosmahelicenes 是第一个 d4-heterometallahelicenes，已被合成并完全定性。报告了它们的光学特性（紫外-可见吸收和发光）。