benzoic acid-(1,1-diphenyl-prop-2-ynyl ester) | 110474-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid-(1,1-diphenyl-prop-2-ynyl ester)
• 英文别名: Benzoesaeure-(1,1-diphenyl-prop-2-inylester)；1,1-Diphenylprop-2-ynyl benzoate；1,1-diphenylprop-2-ynyl benzoate
• CAS: 110474-97-0
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: SPTBVKGIPCQOHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Epoxy-4-phenylbutane 、 benzoic acid-(1,1-diphenyl-prop-2-ynyl ester) 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体选择性，Ag催化的环化反应，以访问多取代的吡喃环系统：马德洛立德A的C 1 -C 12亚基的合成

  摘要：

  已经报道了对丙炔基苯甲酸酯的银催化环化（AgCC）以进入吡喃环系统的范围的探索。已经评估了取代度，取代性质对碳主链/苯甲酸酯部分和立体化学的影响。公开了该方法在合成马来酰内酯A的C 1 -C 12南部片段中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00414
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 1,1-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到benzoic acid-(1,1-diphenyl-prop-2-ynyl ester)
  参考文献：
  名称：

  立体选择性，Ag催化的环化反应，以访问多取代的吡喃环系统：马德洛立德A的C 1 -C 12亚基的合成

  摘要：

  已经报道了对丙炔基苯甲酸酯的银催化环化（AgCC）以进入吡喃环系统的范围的探索。已经评估了取代度，取代性质对碳主链/苯甲酸酯部分和立体化学的影响。公开了该方法在合成马来酰内酯A的C 1 -C 12南部片段中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00414

文献信息

• Cadiot, Annales de Chimie (Cachan, France), 1956, vol. <13> 1, p. 214,224
  作者：Cadiot

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective, Ag-Catalyzed Cyclizations To Access Polysubstituted Pyran Ring Systems: Synthesis of C₁–C₁₂ Subunit of Madeirolide A
  作者：Kazuhiro Watanabe、Jinming Li、Nagarathanam Veerasamy、Ankan Ghosh、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00414

  日期：2016.4.15

  into the scope of a silver-catalyzed cyclization (AgCC) of propargyl benzoates for accessing pyran ring systems has been reported. The impact of the degree of substitution, nature of the substitution on the carbon backbone/benzoate moiety, and stereochemistry has been evaluated. The application of this methodology to the synthesis of the C1–C12 southern fragment of madeirolide A is disclosed.

  已经报道了对丙炔基苯甲酸酯的银催化环化（AgCC）以进入吡喃环系统的范围的探索。已经评估了取代度，取代性质对碳主链/苯甲酸酯部分和立体化学的影响。公开了该方法在合成马来酰内酯A的C 1 -C 12南部片段中的应用。