1-methyl-8-thia-9-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5,10-tetraene-8,8-dioxide | 1218787-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 1-methyl-8-thia-9-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5,10-tetraene-8,8-dioxide
• 英文别名: 1-Methyl-8lambda6-thia-9-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6,10-tetraene 8,8-dioxide；1-methyl-8λ6-thia-9-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6,10-tetraene 8,8-dioxide
• CAS: 1218787-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: DBHCNHHDKRSWJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-8-thia-9-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5,10-tetraene-8,8-dioxide 在 甲酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以936 mg的产率得到1-methyl-8-thia-9-aza-tricyclo[7.2.1.0(2,7)]dodeca-2(7),3,5-triene 8,8-dioxide
  参考文献：
  名称：

  基于甲酸铵的一锅还原Heck反应用于构建环磺酰胺

  摘要：

  报道了一种改进的方法，用于将不饱和磺酰胺转化为其环状饱和对应物。该方法利用一种单一的钯催化剂进行分子内Heck反应和随后的转移氢化，这是在添加甲酸铵后一锅内完成的。因此，报道了十四种结构变化的范围，并且在最佳条件下以通常良好至优异的产率生成加合物。值得注意的是，在化合物28和29的情况下，可以实现对差异取代的二烯的区分，并且仅观察到该过程在空间上受阻更大的前体32下失败。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.053
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯磺酰氯 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 1-methyl-8-thia-9-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5,10-tetraene-8,8-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一系列环磺酰胺的分子内Heck反应中的区域选择性：实验和计算研究。

  摘要：

  研究了一系列N-磺酰基-2,5-二氢-3-取代吡咯在分子内Heck反应中的区域选择性。这些衬底在新杂环形成的环尺寸方面没有偏见。结果表明，在一定条件下观察到了很高的区域选择性，并且在烯烃最受阻的末端存在潜在的碳-碳键形成趋势。对于两个示例（3 Me和3 t Bu），进行了DFT计算，结果表明，在这两种情况下，对于碳酸盐的建模过渡态，对于实验上优选的异构体，在能量上都较低。

  DOI：

  10.1002/chem.201201359

文献信息

• Selective generation of quaternary all-carbon-centres through Heck-cyclisations: synthesis of mesembrane
  作者：Johannes E. M. N. Klein、Kimberly Geoghegan、Nicolas Méral、Paul Evans

  DOI：10.1039/b923175g

  日期：——

  Described is an observation that the intramolecular Heck reaction of a trisubstituted alkene proceeds with high regioselectivity and leads to the preferential formation of a quaternary all-carbon-centre. This observation was subsequently applied in a short synthesis of (±)-mesembrane.

  描述了三取代烯烃的分子内 Heck 反应以高区域选择性进行并导致优先形成四元全碳中心的观察结果。这一观察结果随后被应用于(±)-膜的简短合成。
• An Investigation into the One-Pot Heck Olefination−Hydrogenation Reaction
  作者：Kimberly Geoghegan、Susan Kelleher、Paul Evans

  DOI：10.1021/jo200023r

  日期：2011.4.1

  Herein is described an operationally simple process concerning the observation that, following either inter-, or intramolecular Heck olefination, stirring of the so formed substituted alkenyl product under an atmosphere of hydrogen efficiently effects alkene hydrogenation. Overall this two-operation, one-pot "reductive Heck" sequence is notable since direct reductive Heck processes, using additives such as formate salts, are restricted to a limited range of substrates. In total 25 examples are reported (yields ranging from 0 to 95%), which were selected in order to probe the scope and limitations of this method. Finally, the utility of this sequence was demonstrated in a short synthesis of the calcimimetic agent, cinacalcet.