6-Hydroxy-3.7-dimethyl-oct-7-en-1-ol | 207798-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-Hydroxy-3.7-dimethyl-oct-7-en-1-ol
• 英文别名: (3R,6Ξ)-3,7-dimethyl-oct-7-ene-1,6-diol；(3R,6Ξ)-6-hydroxy-α-citronellol；(3R)-3,7-dimethyloct-7-ene-1,6-diol
• CAS: 207798-47-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: HWNJNAUJFVQJRV-YHMJZVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((Ξ)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-3-methyl-pentan-1-ol 在 aluminum oxide 作用下， 生成 6-Hydroxy-3.7-dimethyl-oct-7-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  固体基质中的有机反应-II：氧化铝诱导的环氧乙烷重排

  摘要：

  先前与甲基二烷基取代的1,2-环氧化物研究过的环氧乙烷与活性Al 2 O 3接触后的重排现已扩展至1,2-二烷基环氧化物（环己烯氧化物，环庚烯氧化物）和β-him麻单环氧化物（四取代） ）。已经对香茅醇环氧化物的异构化进行了研究，以检测OH官能团在环氧乙烷开口中的任何参与。为了衡量3β，4β-环氧丙烷重排底物拓扑结构的重要性，已将结果与较早使用3α，4α-环氧丙烷进行重排的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90716-1

文献信息

• A biocatalytic route towards rose oxide using chloroperoxidase
  作者：Umberto Piantini、Jens Schrader、Andrzej Wawrzun、Matthias Wüst

  DOI：10.1016/j.foodchem.2011.05.068

  日期：2011.12

  diffusible oxidised bromide species and the demonstrated regioselectivity is purely chemically controlled. The generated bromohydrins can be straightforward converted via two reactions steps into rose oxide which is a highly valuable flavour and fragrance substance.

  手性单萜醇香茅醇在过氧化氢和溴化物离子的存在下，由来自烟酒Caldariomyces fumago的血红素硫醚酶氯过氧化物酶（CPO）转化为相应的溴代醇。在合适的反应条件下可以达到51％的转化率，在仅需催化量的酶的情况下，即可轻松获得克/升范围的产品。溴羟基化显示出高度区域选择性，产生6-溴-3,7-二甲基辛烷-1,7-二醇作为唯一产物。通过GC-MS，1 H和13 C-NMR光谱以及参考化合物的合成确认了产品的身份。然而，由于对映体纯（R）-和（S）-香茅醇分别得到相应的溴代醇的1∶1-非对映异构体混合物。（R / S）-香茅醇的外消旋混合物被溴化羟基化，没有任何可检测到的对映异构现象。完全缺乏立体定向性和对映异构性表明了一种反应机制，其中氧化的溴化物中间体不是远端位点的Fe（III）血红素的配体，而是从酶活性位点释放出来的。最终的溴化物转移可能通过扩散的氧化溴化物物种发生在活性位点外部
• Unusual Oxidative Dealkylation Strategy toward Functionalized Phenalenones as Singlet Oxygen Photosensitizers and Photophysical Studies
  作者：Paul De Bonfils、Elise Verron、Catalina Sandoval-Altamirano、Pablo Jaque、Xavier Moreau、German Gunther、Pierrick Nun、Vincent Coeffard

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01140

  日期：2020.8.21

  and the results showed the striking importance of the phenalenone molecular structure in generating singlet oxygen with high yields. The ability of phenalenones to generate singlet oxygen was then harnessed in three photooxygenation reactions: anthracene oxidation, oxy-functionalization of citronellol through the Schenck-ene reaction, and photooxidation of a diene.

  通过对现成的苯酚前体进行前所未有的氧化脱烷基反应，制备了一系列官能化的6-烷氧基苯乙酮。通过简单的底物开始，通过氨基催化的环化/ O-烷基化策略有效地合成了起始的对苯二酚。在不同的溶剂中研究了一些苯乙酮的光谱性质。在苯乙酮骨架上的6位引入烷氧基取代基会导致吸收发生红移。合成的苯乙酮显示出低的荧光量子产率，并且在不同的溶剂中研究了荧光衰减，从而突出了多个寿命的存在。单线态氧（1 O 2）研究了一些非对苯二酚的光敏性，结果表明，非苯乙酮分子结构在高产单线态氧的产生中具有惊人的重要性。然后将苯乙酮生成单线态氧的能力用于三个光氧化反应：蒽氧化，通过申克-烯反应对香茅醇进行氧官能化和二烯的光氧化。
• Verfahren zur Herstellung von Rosenoxid
  申请人：Dragoco Gerberding & Co Aktiengesellschaft

  公开号：EP0842926A1

  公开（公告）日：1998-05-20

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Rosenoxid der allgemeinen Formel A Dabei wird 3,7-Dimethyl-oct-7-en-1,6-diol in Anwesenheit eines gegebenenfalls in situ gebildeten Allylethers mit Säure behandelt, wobei die Säurebehandlung in einem Zweiphasensystem flüssig/ flüssig unter den Bedingungen einer Phasentransferkatalyse oder in einem Zweiphasensystem flüssig/fest mittels einer an einer Festsubstanz gebundenen Säure erfolgt. Es ist möglich, das 3,7-Dimethyl-oct-7-en-1,6-diol im Gemisch mit 3,7-Dimethyl-oct-7-en-1,7-diol der Säurebehandlung zu unterziehen. In diesem Fall kann es sich bei dem Allylether um ein Rosenoxid handeln, das sich während der Säurebehandlung in situ aus dem 3,7-Dimethyl-oct-7-en-1,6-diol bildet.

  本发明涉及一种通式为 A 的氧化玫瑰的生产工艺 在该工艺中，3,7-二甲基-辛-7-烯-1,6-二醇在烯丙基醚的存在下被酸处理，烯丙基醚可在原位形成，酸处理在相转移催化条件下的两相液体/液体体系中进行，或通过与固体物质结合的酸在两相液体/固体体系中进行。 可以将 3,7-二甲基-辛-7-烯-1,6-二醇与 3,7-二甲基-辛-7-烯-1,7-二醇的混合物进行酸处理。在这种情况下，烯丙基醚可以是在酸处理过程中由 3,7-二甲基辛-7-烯-1,6-二醇就地形成的氧化玫瑰红。
• US5892059A
  申请人：——

  公开号：US5892059A

  公开（公告）日：1999-04-06
• Organic reactions in a solid matrix—II
  作者：V.S. Joshi、N.P. Damodaran、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90716-1

  日期：1971.1

  Rearrangement of oxiranes, on contact with active Al2O3, earlier studied with methyldialkyl-substituted 1,2-epoxides, has now been extended to 1,2-dialkyl epoxides (cyclohexene oxide, cycloheptene oxide) and β-himachalene monoepoxide (tetrasubstituted). Isomerisation of citronellol epoxide has been investigated to detect any participation of the OH function in oxirane opening. To gauge the importance

  先前与甲基二烷基取代的1,2-环氧化物研究过的环氧乙烷与活性Al 2 O 3接触后的重排现已扩展至1,2-二烷基环氧化物（环己烯氧化物，环庚烯氧化物）和β-him麻单环氧化物（四取代） ）。已经对香茅醇环氧化物的异构化进行了研究，以检测OH官能团在环氧乙烷开口中的任何参与。为了衡量3β，4β-环氧丙烷重排底物拓扑结构的重要性，已将结果与较早使用3α，4α-环氧丙烷进行重排的结果进行了比较。