Diethyl 2-benzyl-2-[4-methoxy-2,6-bis(prop-2-enyl)phenoxy]propanedioate | 1262758-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-benzyl-2-[4-methoxy-2,6-bis(prop-2-enyl)phenoxy]propanedioate
• CAS: 1262758-84-8
• 化学式: C₂₇H₃₂O₆
• 分子量: 452.547
• InChiKey: LAXITNREUWCHSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-benzyl-2-[4-methoxy-2,6-bis(prop-2-enyl)phenoxy]propanedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘苯二乙酸 、 三(五氟苯基)硼烷 、 四丁基溴化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.66h， 生成 4-(2-Benzyl-1,3-dibromopropan-2-yl)oxy-4-methoxy-3,5-bis(prop-2-enyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种有效的氧化脱芳构化-自由基环化方法，用于对称取代的双环古蒂芬酮天然产物。

  摘要：

  本通讯中详细介绍了一种针对天然产物古蒂法酮家族的有效合成方法。氧化解开对醌单缩酮，然后连续的 5-exo 自由基环化提供双环核心。这种方法的另一个优势是高级对称中间体的后期非对称去对称化。

  DOI：

  10.1039/c0cc01419b
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二烯丙基-4-甲氧基苯酚 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Diethyl 2-benzyl-2-[4-methoxy-2,6-bis(prop-2-enyl)phenoxy]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  一种有效的氧化脱芳构化-自由基环化方法，用于对称取代的双环古蒂芬酮天然产物。

  摘要：

  本通讯中详细介绍了一种针对天然产物古蒂法酮家族的有效合成方法。氧化解开对醌单缩酮，然后连续的 5-exo 自由基环化提供双环核心。这种方法的另一个优势是高级对称中间体的后期非对称去对称化。

  DOI：

  10.1039/c0cc01419b

文献信息

• An efficient oxidative dearomatization–radical cyclization approach to symmetrically substituted bicyclic guttiferone natural products
  作者：Nicholas A. McGrath、Joshua R. Binner、Georgios Markopoulos、Matthew Brichacek、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1039/c0cc01419b

  日期：——

  Detailed in this communication is an efficient synthetic approach towards the guttiferone family of natural products. Oxidatively unraveling a para-quinone monoketal followed by consecutive 5-exo radical cyclizations provides the bicyclic core. An additional strength of this approach is a late stage asymmetric desymmetrization of an advanced symmetric intermediate.

  本通讯中详细介绍了一种针对天然产物古蒂法酮家族的有效合成方法。氧化解开对醌单缩酮，然后连续的 5-exo 自由基环化提供双环核心。这种方法的另一个优势是高级对称中间体的后期非对称去对称化。