2-(4-chlorobenzylidene)-4-methoxyfurano[3,2-f]benzofuran-3(2H)-one | 444107-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzylidene)-4-methoxyfurano[3,2-f]benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-4-methoxyfuro[3,2-f][1]benzofuran-3-one
• CAS: 444107-43-1
• 化学式: C₁₈H₁₁ClO₄
• 分子量: 326.736
• InChiKey: PRXQPNVMTFZKDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzylidene)-4-methoxyfurano[3,2-f]benzofuran-3(2H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到2-(4-chlorobenzylidene)-4-methoxybenzo[1,2-b;5,4-b]difurane-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Thionation of Chalcone and Aurone Derivatives by Lawesson's Reagent

  摘要：

  The reaction of Lawesson's reagent (LR 5) with chalcones (4a-h) and aurones (12a-h) proceeds in refluxing toluene to give the respective benzofuranylprop-2-en-1-thiones (8a-h) and benzodifuran-3-thiones (13a-h). Correct elemental analyses and spectroscopic data were obtained for the new compounds.

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.704457
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-羟基-4-甲氧基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 2-(4-chlorobenzylidene)-4-methoxyfurano[3,2-f]benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  菲醌与一些来自 KHELLIN 和 VISNAGIN 的新 aurones 的光化学反应

  摘要：

  摘要 菲醌 2 和 aurones 5a-h 有可能发生有趣的光化学反应，导致形成加合物 6a-h。1,4-二恶英衍生物 6a-h 的结构是在分析数据和光谱证据的基础上确定的。

  DOI：

  10.1081/scc-120003624

文献信息

• Celecoxib analogs bearing benzofuran moiety as cyclooxygenase-2 inhibitors: Design, synthesis and evaluation as potential anti-inflammatory agents
  作者：Ghaneya Sayed Hassan、Sahar Mahmoud Abou-Seri、Gehan Kamel、Mamdouh Moawad Ali

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.033

  日期：2014.4

  The most potent and selective COX-2 inhibitors – compounds 3c, 3d, 3e, 9c and 9d – were assessed for their anti-inflammatory activity and ulcerogenic liability in vivo. The 3-(pyridin-3-yl)pyrazole derivatives 3c and 3e exhibited the highest anti-inflammatory activity, that is equipotent to celecoxib. Furthermore, the tested compounds proved to have better gastric safety profile compared to celecoxib

  合成了具有苯并呋喃部分3a - e和9a - d的新系列塞来昔布类似物，并对其体外COX-1 / COX-2抑制活性进行了评估。评估了最有效和选择性最强的COX-2抑制剂-化合物3c，3d，3e，9c和9d的体内抗炎活性和致溃疡作用。3-（吡啶-3-基）吡唑衍生物3c和3e具有最高的抗炎活性，相当于塞来昔布。此外，与塞来昔布相比，被测化合物具有更好的胃安全性。特别地，相对于参考药物，化合物3e显示出致溃疡的可能性降低了约40％。最后，在COX-2活性位点和药物相似性研究中对新化合物进行了分子对接模拟，结果与所获得的药理生物学结果吻合良好。