反式-3'-羟基可替宁苯甲酸酯 | 146275-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 反式-3'-羟基可替宁苯甲酸酯
• 英文名称: (3R,5S)-1-methyl-3-benzoyloxy-5-(3-pyridyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: trans-3'-Hydroxy Cotinine Benzoate；[(3R,5S)-1-methyl-2-oxo-5-pyridin-3-ylpyrrolidin-3-yl] benzoate
• CAS: 146275-16-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: XSQIFKLRFAUYLI-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-3'-羟基可替宁苯甲酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以6.0 mg的产率得到3-羟基-1-甲基-5-吡啶-3-基-吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  （3'的合成- [R，5'小号使用硝酮的1,3-偶极环加成）-3'- hydroxycotinine

  摘要：

  合成（3' - [R，5'小号）-3'- hydroxycotinine [（+） - 1 ]，烟碱（主要代谢物2）的，环加成Ç - （3-吡啶基）硝酮3A，3C，和15与研究了（2 R）-和（2 S）-N-（丙烯酰基）冰片烷-10,2-sultam [（2 R）-和（2 S）-8 ]。其中，对源自l-葡萄糖的硝酮15与（2 S）-8进行立体选择性环加成反应，制得环加合物16，将其精制为（+）-1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.023
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[[(3S,5S)-2-ethoxymethyl-3-(3-pyridyl)isoxazolidin-5-yl]carbonyl]bornane-10,2-sultam 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 氢气 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 反式-3'-羟基可替宁苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  （3'的合成- [R，5'小号使用硝酮的1,3-偶极环加成）-3'- hydroxycotinine

  摘要：

  合成（3' - [R，5'小号）-3'- hydroxycotinine [（+） - 1 ]，烟碱（主要代谢物2）的，环加成Ç - （3-吡啶基）硝酮3A，3C，和15与研究了（2 R）-和（2 S）-N-（丙烯酰基）冰片烷-10,2-sultam [（2 R）-和（2 S）-8 ]。其中，对源自l-葡萄糖的硝酮15与（2 S）-8进行立体选择性环加成反应，制得环加合物16，将其精制为（+）-1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.023

文献信息

• Synthesis of (3′R,5′S)-3′-hydroxycotinine using 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrone
  作者：Osamu Tamura、Ayano Kanoh、Masayuki Yamashita、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.023

  日期：2004.10

  To synthesize (3′R,5′S)-3′-hydroxycotinine [(+)-1], the main metabolite of nicotine (2), cycloaddition of C-(3-pyridyl)nitrones 3a, 3c, and 15 with (2R)- and (2S)-N-(acryloyl)bornane-10,2-sultam [(2R)- and (2S)-8] was examined. Among them, l-gulose-derived nitrone 15 underwent stereoselective cycloaddition with (2S)-8 to afford cycloadduct 16, which was elaborated to (+)-1.

  合成（3' - [R，5'小号）-3'- hydroxycotinine [（+） - 1 ]，烟碱（主要代谢物2）的，环加成Ç - （3-吡啶基）硝酮3A，3C，和15与研究了（2 R）-和（2 S）-N-（丙烯酰基）冰片烷-10,2-sultam [（2 R）-和（2 S）-8 ]。其中，对源自l-葡萄糖的硝酮15与（2 S）-8进行立体选择性环加成反应，制得环加合物16，将其精制为（+）-1。