(3S,5S)-3'-羟基可替宁 | 37096-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (3S,5S)-3'-羟基可替宁
• 中文别名: 诺吉林霉素-1-磺酸
• 英文名称: cis-(3'S,5'S)-3'-hydroxycotinine
• 英文别名: (3'RS5'S)-3'-hydroxycotinine；3-hydroxy-1-methyl-5-pyridin-3-yl-pyrrolidin-2-one；cis-3-Hydroxycotinin；cis-3'-Hydroxy Cotinine；(3S,5S)-3-hydroxy-1-methyl-5-pyridin-3-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 37096-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: XOKCJXZZNAUIQN-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130°C
• 沸点：
  416.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3'-羟基可替宁 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-羟基-1-甲基-5-吡啶-3-基-吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  （3'的合成- [R，5'小号使用硝酮的1,3-偶极环加成）-3'- hydroxycotinine

  摘要：

  合成（3' - [R，5'小号）-3'- hydroxycotinine [（+） - 1 ]，烟碱（主要代谢物2）的，环加成Ç - （3-吡啶基）硝酮3A，3C，和15与研究了（2 R）-和（2 S）-N-（丙烯酰基）冰片烷-10,2-sultam [（2 R）-和（2 S）-8 ]。其中，对源自l-葡萄糖的硝酮15与（2 S）-8进行立体选择性环加成反应，制得环加合物16，将其精制为（+）-1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.023
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[[(3S,5S)-2-ethoxymethyl-3-(3-pyridyl)isoxazolidin-5-yl]carbonyl]bornane-10,2-sultam 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,5S)-3'-羟基可替宁
  参考文献：
  名称：

  （3'的合成- [R，5'小号使用硝酮的1,3-偶极环加成）-3'- hydroxycotinine

  摘要：

  合成（3' - [R，5'小号）-3'- hydroxycotinine [（+） - 1 ]，烟碱（主要代谢物2）的，环加成Ç - （3-吡啶基）硝酮3A，3C，和15与研究了（2 R）-和（2 S）-N-（丙烯酰基）冰片烷-10,2-sultam [（2 R）-和（2 S）-8 ]。其中，对源自l-葡萄糖的硝酮15与（2 S）-8进行立体选择性环加成反应，制得环加合物16，将其精制为（+）-1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.023

文献信息

• Synthesis of (3'R,5'S)-trans-3'-hydroxycotinine, a major metabolite of nicotine. Metabolic formation of 3'-hydroxycotinine in humans is highly stereoselective
  作者：Peyton Jacob、Alexander T. Shulgin、Neal L. Benowitz

  DOI：10.1021/jm00169a009

  日期：1990.7

  A method for the synthesis of (3'R,5'S-trans-3'-hydroxycotinine, a major metabolite of nicotine in humans, is described. The method involves deprotonation of (S)-cotinine with lithium diisopropylamide (LDA) followed by oxidation with the transition metal peroxide oxodiperoxymolybdenum(pyridine)(hexamethylphosphoric triamide) (MoOPH) to give an 80:20 mixture of trans-/cis-3'-hydroxycotinine. The pure

  描述了一种合成（3'R，5'S-trans-3'-羟基烟碱，这是尼古丁在人体中的主要代谢产物的方法，该方法包括用二异丙基氨化锂（LDA）使（S）-烟碱脱质子，然后氧化用过渡金属过氧化物二氧合过氧钼（吡啶）（六甲基磷酸三酰胺）（MoOPH）生成80:20的反式/顺式3'-羟基烟碱混合物，将其转化为纯的（大于98％）反式异构体固体己酸酯，重结晶和通过与正丁胺加热裂解该酯的气相色谱-质谱分析对数位吸烟者的尿液提取物表明，在人体中，代谢的3'-羟基烟碱为95-98％反式。
• Studies on the in Vivo Biotransformation of the Tobacco Alkaloid β-Nicotyrine
  作者：Xin Liu、Kay Castagnoli、Cornelis J. Van der Schyf、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/tx990124t

  日期：2000.5.1

  This paper reports the results of studies on the in vivo metabolic fate of the tobacco alkaloid 1-methyl-2-(3-pyridinyl)pyrrole (beta-nicotyrine) in New Zealand white rabbits. Two previously characterized metabolites, 5-hydroxy-1-methyl-5-(3-pyridinyl)-2-pyrrolidinone (5-hydroxycotinine) and 2-hydroxy-1-methyl-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolin-2-one, were present in low concentrations in the urine of the treated animals. The major urinary metabolite of beta-nicotyrine was identified as cis-3'-hydroxy-1-methyl-5-(3-pyridinyl)-2-pyrrolidinone (cis-3'-hydroxycotinine), the diastereoisomer of the major urinary metabolite of (S)-nicotine. The pathway leading to cis-3'-hydroxycotinine is proposed to proceed via autoxidation of 2-hydroxy-1-methyl-5-(3-pyridinyl)pyrrole, a postulated cytochrome P450-generated metabolite of beta-nicotyrine, followed by reduction of the carbon-carbon double bond present in the resulting 3-hydroxy-3-pyrrolin-2-one species. This proposal is supported by the in vivo biotransformation of 2-acetoxy-1-methyl-5-(3-pyridinyl)pyrrole, a latent form of the putative hydroxypyrrole intermediate, to cis-3'-hydroxycotinine. The in vivo conversion of 5-hydroxy-1-methyl-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolin-2-one to 5-hydroxycotinine is offered as evidence that supports the proposed reduction step.
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  作者：EDWARDS W. B., III

  DOI：——

  日期：——
• US4332945A
  申请人：——

  公开号：US4332945A

  公开（公告）日：1982-06-01
• US4442292A
  申请人：——

  公开号：US4442292A

  公开（公告）日：1984-04-10