3-(2,4,6-trichlorophenyl)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile | 143262-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2,4,6-trichlorophenyl)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile
• CAS: 143262-38-8
• 化学式: C₁₂H₈Cl₃N₃
• 分子量: 300.575
• InChiKey: ITUMGNVNYGSLHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4,6-trichlorophenyl)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到3-(2,4,6-trichlorophenyl)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过1,3,4-tri-aza-Cope重排，从1,3-二烯和苯二氮杂氰化物生成苯并咪唑二氮杂。

  摘要：

  由芳烃重氮氰化物和1，3-二烯制备环状和双环的1-氰基-2-芳基肼。其中一些在室温下通过1,3,4-tri-aza-Cope重排进行重排，然后进行分子内环化，从而以中等收率提供苯并咪唑-二氮杂s。当通过减少环加合物使竞争性逆狄尔斯-阿尔德反应无法进行时，重排发生在较高的温度下，收率极高，达到了以前未知的苯并咪唑-二氮杂s。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89022-0
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trichlorophenylsemicarbazide 在 吡啶 、 Pb(OAc)3 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(2,4,6-trichlorophenyl)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过1,3,4-tri-aza-Cope重排，从1,3-二烯和苯二氮杂氰化物生成苯并咪唑二氮杂。

  摘要：

  由芳烃重氮氰化物和1，3-二烯制备环状和双环的1-氰基-2-芳基肼。其中一些在室温下通过1,3,4-tri-aza-Cope重排进行重排，然后进行分子内环化，从而以中等收率提供苯并咪唑-二氮杂s。当通过减少环加合物使竞争性逆狄尔斯-阿尔德反应无法进行时，重排发生在较高的温度下，收率极高，达到了以前未知的苯并咪唑-二氮杂s。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89022-0

文献信息

• Tris-aza-cope rearrangement of bicyclic N-cyano-N′-vinyl or N′-arylhydrazines to imidazolo-diazepine derivatives
  作者：Daniel Rousselle、Claudine Musick、Heinz G. Viehe、Bernard Tinant、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92117-8

  日期：1991.2

  The bicyclic N-cyanohydrazines 6 and 12 undergo smoothly an unusual isomerisation to the new imidazolo-diazepines 9 and 15. The X-ray analysis of structure 9b is reported.