(1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 135757-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-ylmethyl)carbamate
• CAS: 135757-87-8
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 238.33
• InChiKey: DJEAQLDHTNAQAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylene-1-azabicyclo<2.2.2>octane 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kinetically-controlled displacement by azide on an allylic chloride: Synthesis of a highly potent serotonin-3 receptor ligand prototype

  摘要：

  The discovery and selective synthesis of a novel and highly potent serotonin-3 receptor ligand, 4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-(1-azabicyclo[2.2.2]-oct-2-enyl-2-methyl) benzamide (4) are described. The key step in the preparation of 4 involves an unusual example of a kinetically controlled displacement to provide a thermodynamically disfavored allylic azide isomer. This azide is a precursor to 2-aminomethyl-1-azabicylo[2.2.2]oct-2-ene (5), a convergent intermediate for the synthesis of analogs related to 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80973-x