4-(phenylmethanehydrazonoyl)pyridine | 91396-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(phenylmethanehydrazonoyl)pyridine
• 英文别名: 4-(hydrazono(phenyl)methyl)pyridine；4-Benzoylpyridine hydrazone；[phenyl(pyridin-4-yl)methylidene]hydrazine
• CAS: 91396-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: VUPUTOGGTDBQIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phenylmethanehydrazonoyl)pyridine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[重氮(苯基)甲基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE LFA-1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LFA-1 À PETITES MOLÉCULES

  摘要：

  本发明涉及一类新颖的化合物，这些化合物能够抑制LFA-1与其对抗配体的相互作用。

  公开号：

  WO2015189265A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到4-(phenylmethanehydrazonoyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  取代的二芳基重氮甲烷和重氮芴：结构，反应性和稳定性

  摘要：

  报道了几种取代的二芳基重氮甲烷和重氮芴的合成，以及它们的结构，反应性和稳定性的评估。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.116

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidation of Hydrazones to Diazo Compounds Using Oxygen as the Terminal Oxidant
  作者：Wenbin Liu、Jack Twilton、Bo Wei、Maizie Lee、Melissa N. Hopkins、John Bacsa、Shannon S. Stahl、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acscatal.1c00264

  日期：2021.3.5

  A mild method for accessing diazo compounds via aerobic oxidation of hydrazones is described. This catalytic transformation employs a Cu(OAc)2/pyridine catalyst and molecular oxygen from ambient air as the terminal oxidant, generating water as the sole byproduct and affording the desired diazo compounds within minutes at room temperature. A broad array of electronically diverse aryldiazo esters, ketones

  描述了一种通过的好氧氧化访问重氮化合物的温和方法。该催化转化采用Cu（OAc）2吡啶催化剂和来自周围空气的分子氧作为末端氧化剂，生成水作为唯一的副产物，并在室温下在数分钟内提供所需的重氮化合物。可以使用各种各样的电子形式的芳基重氮酯，酮和酰胺。吡啶通过溶解铜催化剂并在Br的营业额限制质子偶联的-（II）氧化中充当布朗斯台德碱，大大提高了反应速率。从机理研究中获得的见识导致该方法的范围扩大到包括二芳基，并提供了二芳基重氮甲烷衍生物，而这是通过既定的重氮转移方法无法获得的。