2-amino-N-(3,5-di-tert-butylbenzyl)acetamide | 1464148-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(3,5-di-tert-butylbenzyl)acetamide
• 英文别名: 2-amino-N-[(3,5-ditert-butylphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 1464148-90-0
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O
• 分子量: 276.422
• InChiKey: CBUSLNDWQTULPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(3,5-di-tert-butylbenzyl)acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过围绕非共轭酰胺和尿素官能团的大环的钠离子模板截留合成轮烷

  摘要：

  哑铃状客体中的单个尿素或酰胺官能团可以通过Na +离子的模板作用被二胺和二醛生成的大环“夹住” （请参见方案）。然后可以还原所得的含亚胺的轮烷，以分离出稳定的基于胺的轮烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201400323
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-amino-N-(3,5-di-tert-butylbenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  从含脯氨酸的环肽合成全肽基轮烷

  摘要：

  轮烷交联剂通过应力分散效应提高所得轮烷交联聚合物的韧性，这归因于互锁结构的流动性。迄今为止，轮烷交联剂的组成多样性受到限制，并且这些交联剂与肽和蛋白质的相容性差，这使得它们在此类材料中的使用具有挑战性。由肽组成的轮烷的合成可产生与肽和蛋白质相容的可生物降解交联剂，从而强化多肽和蛋白质，并最终导致具有优异机械性能和生物降解性的创新材料的开发。然而，由于肽中没有强结合基序，因此基于全肽的轮烷的化学合成仍然难以捉摸，这会阻止轴向肽穿透环肽。在这里，我们使用活性模板方法合成了全肽基轮烷，用于含脯氨酸的环肽。分子动力学模拟的结果表明，具有膨胀内腔和朝向中心的羰基氧的环状肽有利于轮烷合成。这种轮烷合成方法有望加速具有机械互锁结构的肽和蛋白质的合成，从而有可能开发具有前所未有的功能的肽基和蛋白质基材料。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.4c00257

文献信息

• Five additional macrocycles that allow Na⁺ ion-templated threading of guest units featuring a single urea or amide functionality
  作者：You-Han Lin、Chien-Chen Lai、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1039/c3ob42418a

  日期：——

  Five analogues of the macrocycle BPX26C6 are also capable of recognizing single urea and/or amide functionalities in the presence of templating Na+ ions. We have unambiguously confirmed the formation of such [2]pseudorotaxane complexes in solution through syntheses of the corresponding [2]rotaxanes.

  大环BPX26C6的五个类似物在模板化的Na +离子存在下也能够识别单个尿素和/或酰胺官能团。我们已经通过相应的[2]轮烷的合成清楚地确认了这种[2]假轮烷的络合物的形成。
• Spontaneous Assembly of Rotaxanes from a Primary Amine, Crown Ether and Electrophile
  作者：Stephen D. P. Fielden、David A. Leigh、Charlie T. McTernan、Borja Pérez-Saavedra、Iñigo J. Vitorica-Yrezabal

  DOI：10.1021/jacs.8b03394

  日期：2018.5.16

  the threaded product in a form of metal-free active template synthesis. Rotaxane formation can proceed through the stabilization of different transition states featuring 5-coordinate (e.g., SN2) or 4-coordinate (e.g., acylation, Michael addition) carbon. Examples prepared using the approach include crown-ether-peptide rotaxanes and switchable molecular shuttles.

  我们报告了通过轴形成反应的过渡态稳定化合成冠醚-铵、酰胺和胺 [2] 轮烷。与轮烷合成中通常使用的两步“剪切”和“封盖”策略相反，这里的组分在动力学控制下以单一、无试剂的步骤组装成互锁分子。冠醚通过空腔加速形成轴的组分的反应，以无金属活性模板合成的形式提供螺纹产品。轮烷的形成可以通过以 5 配位（例如 SN2）或 4 配位（例如酰化、迈克尔加成）碳为特征的不同过渡态的稳定化进行。使用该方法制备的例子包括冠醚肽轮烷和可切换的分子穿梭。
• PSEUDOROTAXANES, ROTAXANES AND CATENANES FORMED BY METAL IONS TEMPLATING
  申请人：NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY

  公开号：US20140350242A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  A pseudorotaxane, a rotaxane and a catenane are provided. The pseudorotaxane includes at least a macrocyclic host molecule, a guest molecule, and a metal ion. The host molecule contains at least a binding unit and an aromatic linking spacer. The guest molecule has at least a recognition unit. The metal ion is used to template the threading of the guest molecule through the macrocycle host molecule by coordinating to a binding pocket formed from the binding unit of the macrocycle and the recognition moiety of the guest molecule. Rotaxanes or catenanes can be synthesized from the pseudorotaxane complexes, with or without the metal template ion in their molecular structures.

  提供了伪轮烷、轮烷和猫烷。伪轮烷包括至少一个大环主分子、一个客体分子和一个金属离子。主分子至少含有一个结合单元和一个芳香连接间隔。客体分子具有至少一个识别单元。金属离子通过协同作用于大环的结合单元和客体分子的识别基团形成的结合口袋，用于模板化客体分子通过大环主分子的穿线。轮烷或猫烷可以从伪轮烷复合物中合成，其分子结构中可以有或没有金属模板离子。
• Sodium Ions Template the Formation of Rotaxanes from BPX26C6 and Nonconjugated Amide and Urea Functionalities
  作者：You-Han Lin、Chien-Chen Lai、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1002/anie.201304636

  日期：2013.9.23

  Picking up the thread: The macrocycle bis‐p‐xylyl[26]crown‐6 is capable of forming pseudorotaxane‐like structures with single, nonconjugated urea or amide moieties when assisted by templating Na+ ions (see example). By using this approach, rotaxanes were synthesized with glycine residues or the repeating unit of nylon‐6,6 as key components in the threadlike units.

  接好线：在模板化Na +离子的辅助下，大环双对二甲苯基[26] crown-6能够与单个，非共轭尿素或酰胺部分形成类拟轮烷状结构（请参见示例）。通过这种方法，合成了轮状烷，其中甘氨酸残基或尼龙-6,6的重复单元是线状单元中的关键成分。
• US8952167B2
  申请人：——

  公开号：US8952167B2

  公开（公告）日：2015-02-10