1-氰基-4,5-环氧-5-苯基戊烷 | 104311-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氰基-4,5-环氧-5-苯基戊烷
• 英文名称: 1-cyano-4,5-epoxy-5-phenylpentane
• 英文别名: 4-(3-Phenyloxiran-2-yl)butanenitrile
• CAS: 104311-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: NGSKSNKTPHDOBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基-4,5-环氧-5-苯基戊烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以84%的产率得到5-oxo-6-phenylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Talekar, D. G.; Joshi, P. L.; Ramaiah, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 145 - 151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-5-chloro-1-phenyl-pentan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-氰基-4,5-环氧-5-苯基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Talekar, D. G.; Joshi, P. L.; Ramaiah, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 145 - 151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Promoted Cross-Coupling of <i>O</i>-Aryl Oximes and Nitrostyrenes to Access Cyanoalkylated Alkenes
  作者：Jie Gao、Zhi-Peng Ye、Yu-Fei Liu、Xian-Chen He、Jian-Ping Guan、Fang Liu、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01750

  日期：2022.7.1

  A photoinduced, photocatalyst-free cyanoalkylation of nitrostyenes was explored, affording a series of cyanoalkylated alkenes in moderate to good yields. Mechanistic studies reveal that an electron donor–acceptor complex formed between O-aryl oximes and DIPEA is presumably involved in this process. The excellent functional group compatibility of this newly designed synthetic protocol allows for cyanoalkylation

  探索了硝基苯乙烯的光诱导、无光催化剂氰基烷基化反应，以中等至良好的收率提供了一系列氰基烷基化烯烃。机理研究表明，O-芳基肟和 DIPEA 之间形成的电子供体-受体复合物可能参与了这一过程。这种新设计的合成方案具有出色的官能团相容性，允许对结构不同的底物进行氰烷基化，这为氰烷基化烯烃的组装提供了一种环保的途径。