5-(4-chlorophenylamino)-2-hydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone | 1346520-37-3

• 英文名称: 5-(4-chlorophenylamino)-2-hydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone
• CAS: 1346520-37-3
• 化学式: C₂₃H₃₀ClNO₃
• 分子量: 403.949
• InChiKey: KBUWXRVIIBQGAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  恩贝酸/恩贝灵 、 对氯苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以81 %的产率得到5-(4-chlorophenylamino)-2-hydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和药理学评价 Embelin-芳基/烷基胺杂化物作为口服生物可利用的血脑屏障渗透性多靶点药物，具有治疗阿尔茨海默病的潜力：SB-1448 的发现

  摘要：

  阿尔茨海默病的复杂性和多面性导致迫切需要开发针对多种途径的配体以对抗其肆虐的流行。Embelin 是Embelia ribes Burm f.的主要次级代谢产物，Embelia ribes Burm f. 是印度传统医学中最古老的草药之一。它是胆碱酯酶 (ChEs) 和 β 位点淀粉样前体蛋白裂解酶 1 (BACE-1) 的微摩尔抑制剂，具有较差的吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性。在此，我们合成了一系列 embelin-芳基/烷基胺杂化物，以改善其理化性质和针对靶向酶的治疗效力。最活跃的导数，9j(SB-1448)，抑制人乙酰胆碱酯酶 (hAChE)、人丁酰胆碱酯酶 (hBChE) 和人 BACE-1 (hBACE-1)，IC 50 值分别为 0.15、1.6 和 0.6 μM。它非竞争性地抑制两种 ChE，k i值分别为 0.21 和 1.3 μM。它具有口服生物利用度，可穿过血脑屏障

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00030

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Analgesic and Anti-inflammatory Activities of Most Active Free Radical Scavenging Derivatives of Embelin-A Structure-Activity Relationship
  作者：Sekar Mahendran、Shrishailappa Badami、Subban Ravi、Boreddy Shivanandappa Thippeswamy、Veeresh Prabhakar Veerapur

  DOI：10.1248/cpb.59.913

  日期：——

  Antioxidant and related properties of the plant Embelia ribes and embelin are well known. In the present study embelin was condensed with various aromatic substituted primary amines to yield ten new and one reported derivatives along with monomethyl embelin. All these compounds along with embelin were evaluated for in vitro antioxidant activity using 2,2′-azino-bis(3-ethylbenzo-thiazoline-6-sulfonic acid) diammonium salt (ABTS) and 2,2′-diphenyl-1-picryl hydrazyl (DPPH) methods. Two para-substituted embelin derivatives showed potent antioxidant activity. These compounds along with embelin were studied for analgesic and anti-inflammatory activities at 10 and 20 mg/kg doses by standard methods. Potent analgesic activity higher than the standard pentazocine was observed. Embelin and both of its derivatives almost completely abolished the acetic acid induced writhing. p-Sulfonylamine phenylamino derivative showed better anti-inflammatory activity than embelin.

  植物Embelia ribes及其成分embelin的抗氧化及相关特性已广为人知。在本研究中，embelin与多种芳香取代的初级胺缩合，合成了十种新衍生物和一种已报道的衍生物，以及单甲基embelin。所有这些化合物连同embelin一起，使用2,2′-azino-bis(3-ethylbenzo-thiazoline-6-sulfonic acid) 二铵盐（ABTS）和2,2′-diphenyl-1-picryl hydrazyl（DPPH）方法评估了其体外抗氧化活性。两个对位取代的embelin衍生物显示出显著的抗氧化活性。这些化合物与embelin一起，以10和20 mg/kg的剂量通过标准方法研究了其镇痛和抗炎活性。观察到其镇痛活性强于标准药物pentazocine。embelin及其两个衍生物几乎完全消除了醋酸诱导的扭曲反应。p-磺酰氨基苯氨基衍生物显示出比embelin更好的抗炎活性。