1-(methanesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one | 159950-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(methanesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one
• 英文别名: (3-Oxo-1lambda3,2-benziodoxol-1-yl) methanesulfonate；(3-oxo-1λ3,2-benziodoxol-1-yl) methanesulfonate
• CAS: 159950-95-5
• 化学式: C₈H₇IO₅S
• 分子量: 342.111
• InChiKey: PIAHCCQSEROGGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methanesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-(2-trimethylsilylethynyliodonio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  1-有机磺酰氧基-1，2-苯并三唑-3-（1 H）-酮的制备与化学：2-碘代苯甲酸与强酸的稳定加合物的第一个实例

  摘要：

  可以由2-碘代苯甲酸和相应的磺酸或Me 3 SiOTf一步制备1-有机磺酰氧基-1，2-苯并恶唑-3-（1 H）-一（3,4,5）。用双（三甲基甲硅烷基）乙炔或cyanotrimethylsilane这些化合物的反应得到相应的炔基或氰基碘鎓盐6，7，8。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85304-5
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 2-碘苯甲酸 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以80%的产率得到1-(methanesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  与高价碘试剂的无溶剂反应。

  摘要：

  [反应：见正文]我们描述了用于合成高价碘试剂的无溶剂反应及其在固态反应中的用途。观察到产物的产率提高和纯度更高。

  DOI：

  10.1021/ol047363e

文献信息

• 1-(Organosulfonyloxy)-3(1<i>H</i>)-1,2-benziodoxoles:  Preparation and Reactions with Alkynyltrimethylsilanes
  作者：Viktor V. Zhdankin、Chris J. Kuehl、Alexei P. Krasutsky、Jason T. Bolz、Angela J. Simonsen

  DOI：10.1021/jo960927a

  日期：1996.1.1

  yield by the reaction of 1-hydroxybenziodoxoles 1 or 4 and the corresponding sulfonic acids or Me(3)SiOTf in the form of stable, but moderately hygroscopic, microcrystalline solids. Reaction of the triflate derivatives 3a and 5a with alkynyltrimethylsilanes affords either alkynyliodonium triflates 6, or (E)-beta-(trifluoromethanesulfonyloxy)alkenyliodonium triflates 7, while the same reaction in the presence

  可以高剂量制备1,2-苯并恶多酚-3（1H）-一（3a-c）和3,3-双（三氟甲基）-3（1H）-1,2-苯并恶唑（5a-c）的有机磺酰氧基衍生物1-羟基苯并恶唑1或4与相应的磺酸或Me（3）SiOTf以稳定的，但具有中等吸湿性的微晶固体形式反应，可得到高收率。三氟甲磺酸酯衍生物3a和5a与炔基三甲基硅烷的反应可制得炔基碘鎓三氟甲磺酸酯6或（E）-β-（三氟甲磺酰氧基）烯基碘鎓三氟甲磺酸酯7，而在吡啶存在下的相同反应可选择性地得到相应的1-炔基苯并恶唑8和9产率82-90％。