1-(五氟苯基)-3-苯基丙-2-炔基-1乙酸酯 | 1017681-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 1-(五氟苯基)-3-苯基丙-2-炔基-1乙酸酯
• 英文名称: 1-(pentafluorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl-1 acetate
• CAS: 1017681-97-8
• 化学式: C₁₇H₉F₅O₂
• 分子量: 340.249
• InChiKey: VHDHTUGRISMCHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(五氟苯基)-3-苯基丙-2-炔基-1乙酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(3-phenylpropa-1,2-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基-和吡啶基-3 丙二烯的合成

  摘要：

  二烯基）吡啶11和3-（3-（吡啶-3-基）丙-1,2-二烯基）吡啶17和乙炔5、12和16是在Pd（ 0)。乙炔 12 的碱促进异构化以 80% 的产率提供了丙二烯 11。1-(五氟苯基)-3-苯基丙-2-yn-1-ol 2 由苯乙炔和五氟苯甲醛制备。烟醛与三甲基甲硅烷基乙炔缩合得到 3-(trimethylsilyl)-1-(pyridine-3-yl)prop-2-yn-1-ol 7。在碱性条件下将 7 的甲硅烷基去除为乙炔 8 . 乙炔 8 与碘苯的 Pd 催化缩合得到 3-苯基-1-(pyridine-3-yl)prop-2-yn-1-ol 9。 Pd 催化 8 与 3-溴吡啶缩合得到 1,3 -dipyridin-3-yl-prop-2-yn-1-ol 14.

  DOI：

  10.1002/jccs.200700017
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(五氟苯基)-3-苯基丙-2-炔基-1乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基-和吡啶基-3 丙二烯的合成

  摘要：

  二烯基）吡啶11和3-（3-（吡啶-3-基）丙-1,2-二烯基）吡啶17和乙炔5、12和16是在Pd（ 0)。乙炔 12 的碱促进异构化以 80% 的产率提供了丙二烯 11。1-(五氟苯基)-3-苯基丙-2-yn-1-ol 2 由苯乙炔和五氟苯甲醛制备。烟醛与三甲基甲硅烷基乙炔缩合得到 3-(trimethylsilyl)-1-(pyridine-3-yl)prop-2-yn-1-ol 7。在碱性条件下将 7 的甲硅烷基去除为乙炔 8 . 乙炔 8 与碘苯的 Pd 催化缩合得到 3-苯基-1-(pyridine-3-yl)prop-2-yn-1-ol 9。 Pd 催化 8 与 3-溴吡啶缩合得到 1,3 -dipyridin-3-yl-prop-2-yn-1-ol 14.

  DOI：

  10.1002/jccs.200700017