4-tosyl-3-butene-2-one | 59096-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tosyl-3-butene-2-one
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)sulfonylbut-3-en-2-one；4-(4-methylphenyl)sulfonylbut-3-en-2-one
• CAS: 59096-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: JVCBEBCSQANNSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tosyl-3-butene-2-one 在 对甲苯磺酸 、 (S)-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]azepine 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1R,7S,8S,9S)-8-benzyl-1-methyl-2,6,11-trioxa-9-tosylbicyclo[5.3.1]undecane
  参考文献：
  名称：

  在双萘并修饰的手性胺的催化下，乙醛向β-甲苯磺酮的区域和立体选择性共轭加成反应

  摘要：

  一个简单的轴向手性胺催化剂促进了醛到β-甲苯磺酰基烯酮的区域，非对映异构和对映选择性共轭加成反应，后者可作为炔酮替代物。通过使用L-selectride处理可轻松将加合物转化为具有γ立体异构中心的较难获得的烯酮。此类化合物无法通过将醛催化的醛类与胺类的胺催化共轭加成反应来制备。在铜催化剂的存在下，将获得的烯酮进一步共轭添加二有机锌化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201500225
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-butenylsulfonyl)-4-methylbenzene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 正丁基锂 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-tosyl-3-butene-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed oxidation of allylsilanes with U.V. light and molecular oxygen (1)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61943-3

文献信息

• Photooxydation régiosélective de complexes η3-allylpalladium : Accès à des composés carbonylés α,β-insaturés fonctionnalisés en γ
  作者：J Muzart、P Pale、J.P Pete

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85957-2

  日期：1983.1
• Muzart, J.; Pale, P.; Pete, J.P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 731 - 739
  作者：Muzart, J.、Pale, P.、Pete, J.P.、Riahi, A.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium catalyzed oxidation of allylsilanes with U.V. light and molecular oxygen (1)
  作者：A. Riahi、J. Cossy、J. Muzart、J.P. Pete

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61943-3

  日期：1985.1
• Regio- and Stereoselective Conjugate Addition of Aldehydes to β-Tosyl Enones under the Catalysis of a Binaphthyl-Modified Chiral Amine
  作者：Taichi Kano、Hisashi Sugimoto、Hiroki Maruyama、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201500225

  日期：2015.7.13

  A simple axially chiral amine catalyst promoted the regio‐, diastereo‐, and enantioselective conjugate addition of aldehydes to β‐tosyl enones, which serve as ynone surrogates. The adducts were readily converted by treatment with L‐selectride into less accessible enones with a γ stereogenic center. Such compounds cannot be prepared through the amine‐catalyzed conjugate addition of aldehydes to ynones

  一个简单的轴向手性胺催化剂促进了醛到β-甲苯磺酰基烯酮的区域，非对映异构和对映选择性共轭加成反应，后者可作为炔酮替代物。通过使用L-selectride处理可轻松将加合物转化为具有γ立体异构中心的较难获得的烯酮。此类化合物无法通过将醛催化的醛类与胺类的胺催化共轭加成反应来制备。在铜催化剂的存在下，将获得的烯酮进一步共轭添加二有机锌化合物。