(S,E)-(-)-8-phenylocta-1,5-dien-4-ol | 1308659-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-(-)-8-phenylocta-1,5-dien-4-ol
• 英文别名: (4S,5E)-8-phenylocta-1,5-dien-4-ol
• CAS: 1308659-81-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: ZPCPAOBDXWBXFX-GMMCIKNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯基三氯硅烷 、 (2E)-5-phenyl-2-pentenal 在 (+)-5-(2',4',6'-trimethoxyphenyl)-8,10,10-trimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]undeca-2,4,6-triene 6-oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (R,E)-8-phenylocta-1,5-dien-4-ol 、 (S,E)-(-)-8-phenylocta-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Allylation of α,β-Unsaturated Aldehydes with Allyltrichlorosilane Catalyzed by METHOX

  摘要：

  alpha,beta-Unsaturated aldehydes 6a-j undergo an enantioselective allylation with allylic trichlorosilanes 2a,b in the presence of METHOX (4) as a Lewis basic catalyst (510 mol %) to produce the homoallylic alcohols 7a-l at good to high enantioselectivity (83-96% ee). This study shows that the reactivity scope of METHOX can be extended from aromatic to nonaromatic aldehydes.

  DOI：

  10.1021/jo200712p

文献信息

• Enantioselective Allylation of α,β-Unsaturated Aldehydes with Allyltrichlorosilane Catalyzed by METHOX
  作者：Andrei V. Malkov、Maciej Barłóg、Yvonne Jewkes、Jiří Mikušek、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo200712p

  日期：2011.6.3

  alpha,beta-Unsaturated aldehydes 6a-j undergo an enantioselective allylation with allylic trichlorosilanes 2a,b in the presence of METHOX (4) as a Lewis basic catalyst (510 mol %) to produce the homoallylic alcohols 7a-l at good to high enantioselectivity (83-96% ee). This study shows that the reactivity scope of METHOX can be extended from aromatic to nonaromatic aldehydes.